Получение и применение этиленовых углеводородов

Этилен и его гомологи играют большую роль в жизни человека. Без них не было бы тех полимеров, которые мы постоянно применяем в быту, чьи свойства широко используются в промышленности. Без них невозможен был бы органический синтез сложных соединений, в том числе лекарств, которые используются при лечении разнообразных заболеваний. Так как же получают эти важные вещества? Этот вопрос мы и разберем далее, а затем детальнее рассмотрим их применение.
Основное сырье для получения всех углеводородов, в том числе и алкенов – это нефть и газ. Большую часть газа занимают алканы (в зависимости от месторождения их количество колеблется в диапазоне 70–99%): метан, этан, пропан и прочие. Состав нефти более многообразен: парафины, циклоалканы, ароматические углеводороды, гетероциклические соединения и другие. Из всех можно напрямую или ступенчато получить этиленовые углеводороды.

Наряду с этими, существуют и другие источники этиленовых углеводородов: спирты, аммонийные основания и прочие.

А теперь давайте рассмотрим каждый способ в отдельности.

1. Дегидрирование алканов на никелевом катализаторе. При этом от них отщепляется молекула водорода и между атомами углерода замыкается еще одна связь. Так из этана образуется этен (этилен), а из бутана – бутен (бутилен).

$2CH_4\stackrel{550-650°C}{\longrightarrow} H_2C=CH_2+2H_2$

$CH_3-CH_3\stackrel{500°C}{\longrightarrow} H_2C=CH_2+H_2$

1. Термическое разложение алканов с длинной цепью. В итоге образуются более короткие алкан и алкен, которые могут продолжать распадаться и дальше. Таким способом из октана можно получить бутан и бутен (причем последний будет состоять из фракций бутена-1 и бутена-2).

$C_8H_{18}{\rightarrow} C_4H_{10}+C_4H_8$

1. Синтез Вюрца. Пригодится в случае наличия у вас какого-то одного алкана. Из него можно получить соединения с различным углеродным скелетом, а затем провести его дегидрирование. Для этого берем исходный предельный углеводород, например, метан, хлорируем или бромируем его на свету. После откачки монозамещенного продукта (хлорметана или бромметана) подействуем на последний натрием, в результате чего отщепится соль натрия и получится этан. Дальнейшее дегидрирование приведет нас к этилену.

1 этап. Галогенирование исходного алкана

$CH_4+Cl_2=CH_3Cl+HCl$

2 этап. Взаимодействие с натрием

$2CH_3Cl+2Na=C_2H_6+2NaCl$

1. Дегидрогалогенирование галогенпроизводных. В качестве отщепляющего галогеноводород реагента используют спиртовой раствор гидроксида калия. В результате реакции образуется алкен, соль калия и вода.

$CH_3-CHBr-CH_3+KOH (спирт)\rightarrow CH_3-CH=CH_2+KBr+H_2O$

1. Дегалогенирование дигалогенпроизводных. Здесь нам необходимо отщепить молекулу галогена. Для этой задачи хорошо подходит цинк. В результате взаимодействия образуется алкен и соль цинка.

$R-CHCl-CH_2Cl+Zn\rightarrow R-CH=CH_2+ZnCl_2$

1. При температуре выше 140° взаимодействие спиртов с концентрированной серной кислотой завершается отщеплением воды от молекулы первого с образованием непредельного углеводорода. Так, из пропанола получают пропен.

$CH_3-CH_2-CH_2-OH\stackrel{t>140°C, H_2SO_4}{\longrightarrow} CH_3-CH=CH_2+H_2O$

1. Неполное гидрирование алкинов на особом катализаторе, который изготавливают из палладия (катализатор Линдлара), приводит к восстановлению в требуемый алкен.

$CH_3-C=C-CH_3+H_2\stackrel{Pd/Pb (CH_3COO)_2}{\longrightarrow} CH_3-CH=CH=CH_3$

1. Исчерпывающее метилирование по Гофману. В его основе лежит разложение четвертичных аммониевых оснований на третичный амин, воду и алкен.

$(C_2H_5)_4N^+OH^-\rightarrow CH_2=CH_2+(C_2H_5)_3N+H_2O$

Применение алкенов

Алкены применяются в разных областях. Рассмотрим каждую из них подробно.

Промышленное использование этилена

Из этилена получают множество соединений, которые играют важную роль в различных органических синтезах. В их число входят:

• винилхлорид
• стирол
• этиленгликоль
• этиленоксид
• этаноламины
• этанол
• диоксан
• дихлорэтан
• уксусный альдегид
• уксусная кислота.

Полимеризация этилена и его производных приводит к:

• полиэтилену
• поливинилацетату
• поливинилхлориду
• каучукам
• смазочным маслам

Промышленное использование пропилена

В основном из пропилена получают полипропилен (62 % процента от всего выпускаемого объёма). Также из него производят:

• кумол
• окись пропилена
• акрилонитрил
• изопропанол
• глицерин
• масляный альдегид.

Промышленное использование прочих алкенов

Бутен используют для производства:

• бутадиена
• изопрена
• полиизобутилена
• бутилкаучука
• метилэтилкетона
• прочего.

Высшие алкены с количеством углеродных атомов от 10 до 18 применяют при синтезе ПАВ (это всеми любимые шампуни и моющие средства), а также для получения высших спиртов.
Итак, сейчас мы рассмотрели различные способы получения и применения этиленовых углеводородов. Их оказалось достаточно много. Думаю, со временем этот список будет пополняться ранее неизвестными методами. Потому что мир не стоит на месте, и стремление к развитию заставляет человечество расширять границы собственных возможностей.

Возникли трудности с работой по этой теме? У нас вы можете заказать научную статью по химии по низкой цене!