Получение и применение этиленовых углеводородов

Этилен и его гомологи играют большую роль в жизни человека. Без них не было бы тех полимеров, которые мы постоянно применяем в быту, чьи свойства широко используются в промышленности. Без них невозможен был бы органический синтез сложных соединений, в том числе лекарств, которые используются при лечении разнообразных заболеваний. Так как же получают эти важные вещества? Этот вопрос мы и разберем далее, а затем детальнее рассмотрим их применение.
Основное сырье для получения всех углеводородов, в том числе и алкенов – это нефть и газ. Большую часть газа занимают алканы (в зависимости от месторождения их количество колеблется в диапазоне 70–99%): метан, этан, пропан и прочие. Состав нефти более многообразен: парафины, циклоалканы, ароматические углеводороды, гетероциклические соединения и другие. Из всех можно напрямую или ступенчато получить этиленовые углеводороды.

Наряду с этими, существуют и другие источники этиленовых углеводородов: спирты, аммонийные основания и прочие.

А теперь давайте рассмотрим каждый способ в отдельности.

  1. Дегидрирование алканов на никелевом катализаторе. При этом от них отщепляется молекула водорода и между атомами углерода замыкается еще одна связь. Так из этана образуется этен (этилен), а из бутана – бутен (бутилен).

2CH4550650°CH2C=CH2+2H22CH_4\stackrel{550-650°C}{\longrightarrow} H_2C=CH_2+2H_2

CH3CH3500°CH2C=CH2+H2CH_3-CH_3\stackrel{500°C}{\longrightarrow} H_2C=CH_2+H_2

  1. Термическое разложение алканов с длинной цепью. В итоге образуются более короткие алкан и алкен, которые могут продолжать распадаться и дальше. Таким способом из октана можно получить бутан и бутен (причем последний будет состоять из фракций бутена-1 и бутена-2).

C8H18C4H10+C4H8C_8H_{18}{\rightarrow} C_4H_{10}+C_4H_8

  1. Синтез Вюрца. Пригодится в случае наличия у вас какого-то одного алкана. Из него можно получить соединения с различным углеродным скелетом, а затем провести его дегидрирование. Для этого берем исходный предельный углеводород, например, метан, хлорируем или бромируем его на свету. После откачки монозамещенного продукта (хлорметана или бромметана) подействуем на последний натрием, в результате чего отщепится соль натрия и получится этан. Дальнейшее дегидрирование приведет нас к этилену.

1 этап. Галогенирование исходного алкана

CH4+Cl2=CH3Cl+HClCH_4+Cl_2=CH_3Cl+HCl

2 этап. Взаимодействие с натрием

2CH3Cl+2Na=C2H6+2NaCl2CH_3Cl+2Na=C_2H_6+2NaCl

  1. Дегидрогалогенирование галогенпроизводных. В качестве отщепляющего галогеноводород реагента используют спиртовой раствор гидроксида калия. В результате реакции образуется алкен, соль калия и вода.

CH3CHBrCH3+KOH(спирт)CH3CH=CH2+KBr+H2OCH_3-CHBr-CH_3+KOH (спирт)\rightarrow CH_3-CH=CH_2+KBr+H_2O

  1. Дегалогенирование дигалогенпроизводных. Здесь нам необходимо отщепить молекулу галогена. Для этой задачи хорошо подходит цинк. В результате взаимодействия образуется алкен и соль цинка.

RCHClCH2Cl+ZnRCH=CH2+ZnCl2R-CHCl-CH_2Cl+Zn\rightarrow R-CH=CH_2+ZnCl_2

  1. При температуре выше 140° взаимодействие спиртов с концентрированной серной кислотой завершается отщеплением воды от молекулы первого с образованием непредельного углеводорода. Так, из пропанола получают пропен.

CH3CH2CH2OHt>140°C,H2SO4CH3CH=CH2+H2OCH_3-CH_2-CH_2-OH\stackrel{t>140°C, H_2SO_4}{\longrightarrow} CH_3-CH=CH_2+H_2O

  1. Неполное гидрирование алкинов на особом катализаторе, который изготавливают из палладия (катализатор Линдлара), приводит к восстановлению в требуемый алкен.

CH3C=CCH3+H2Pd/Pb(CH3COO)2CH3CH=CH=CH3CH_3-C=C-CH_3+H_2\stackrel{Pd/Pb (CH_3COO)_2}{\longrightarrow} CH_3-CH=CH=CH_3

  1. Исчерпывающее метилирование по Гофману. В его основе лежит разложение четвертичных аммониевых оснований на третичный амин, воду и алкен.

(C2H5)4N+OHCH2=CH2+(C2H5)3N+H2O(C_2H_5)_4N^+OH^-\rightarrow CH_2=CH_2+(C_2H_5)_3N+H_2O

Применение алкенов

Алкены применяются в разных областях. Рассмотрим каждую из них подробно.

Промышленное использование этилена

Из этилена получают множество соединений, которые играют важную роль в различных органических синтезах. В их число входят:

  • винилхлорид
  • стирол
  • этиленгликоль
  • этиленоксид
  • этаноламины
  • этанол
  • диоксан
  • дихлорэтан
  • уксусный альдегид
  • уксусная кислота.

Полимеризация этилена и его производных приводит к:

  • полиэтилену
  • поливинилацетату
  • поливинилхлориду
  • каучукам
  • смазочным маслам

Промышленное использование пропилена

В основном из пропилена получают полипропилен (62 % процента от всего выпускаемого объёма). Также из него производят:

  • кумол
  • окись пропилена
  • акрилонитрил
  • изопропанол
  • глицерин
  • масляный альдегид.

Промышленное использование прочих алкенов

Бутен используют для производства:

  • бутадиена
  • изопрена
  • полиизобутилена
  • бутилкаучука
  • метилэтилкетона
  • прочего.

Высшие алкены с количеством углеродных атомов от 10 до 18 применяют при синтезе ПАВ (это всеми любимые шампуни и моющие средства), а также для получения высших спиртов.
Итак, сейчас мы рассмотрели различные способы получения и применения этиленовых углеводородов. Их оказалось достаточно много. Думаю, со временем этот список будет пополняться ранее неизвестными методами. Потому что мир не стоит на месте, и стремление к развитию заставляет человечество расширять границы собственных возможностей.

Возникли трудности с работой по этой теме? У нас вы можете заказать научную статью по химии по низкой цене!

Комментарии

Нет комментариев
Не можешь разобраться в этой теме?
Обратись за помощью к экспертам
Гарантированные бесплатные доработки
Быстрое выполнение от 2 часов
Проверка работы на плагиат
Прямой эфир