Альдегиды

Альдегиды

Это производные углеводородов в молекулах которых содержится альдегидная группа $СОН$.

Общая структурная формула альдегидов выглядит следующим образом:

Для гомологического ряда насыщенных альдегидов общая молекулярная формула:

$CnH\left(2n+1\right)COH,\ n\geq0$

Наиболее простым по составу является муравьиный альдегид(формальдегид) ,который получают путем окисления метилового спирта.

Номенклатура

Согласно номенклатуре IUPAC названия простых альдегидов образуются следующим образом:

префикс (название заместителя) + родоначальная структура(название главной цепи + ан(для насыщенных альдегидов)+ суффикс (-аль)

Физические свойства

Альдегиды представляют собой бесцветные вещества с характерным запахом.

Метаналь (первый член гомологического ряда) при обычных условиях газообразный. Другие альдегиды – жидкости, высшие альдегиды являются твёрдыми веществами. Низшие альдегиды достаточно хорошо растворимы в воде, но с увеличением углеводородной цепи растворимость уменьшается.

Низшие альдегиды имеют характерный для них резкий запах, но при этом высшие альдегиды имеют приятный запах и благодаря этому их используют в парфюмерии.

Химические свойства

Касательно химических свойств альдегиды имеют много общего с кетонами, однако благодаря большей поляризации связи они проявляют большую активность.

Характерными для них являются реакции присоединения, окисления, а также полимеризации.

1. Присоединение: данные реакции необычайно многочисленны, рассмотрим реакции взаимодействия со спиртами и восстановления. Конечным продуктом реакции между восстановителем и альдегидом являются первичные спирты:

$R-CH = O + H_2 → R-CH_2-OH$;

Например, из уксусного альдегида образуется этиловый, из бензойного – бензиловый спирты. При взаимодействии альдегидов и спиртов образуются полуацетали:

$CH_3-CH = O + C_2H_5OH ↔CH_3-CH(OH)-O-C_2H_5$

1. Окисление: альдегиды крайне легко окисляются благодаря атому водорода при окисленном атоме углерода. Выделяют две основные качественные реакции: реакция «серебряного зеркала» (восстановление оксида серебра) и реакция восстановления гидроксида меди.

$R-CH = O + Ag2O → R-CO-OH + 2Ag↓$
(реакция «серебряного зеркала»)

$CH3-CH = O + 2Cu(OH)2 → CH3-COOH + Cu2O↓ + 2H2O$;
(восстановление гидроксида меди)

1. Образование полимеров: полимеры могут образовываться не только благодаря полимеризации, а также за счёт присоединения к альдегидной группе. Таким образом из формальдегида и фенола образуются фенолформальдегидные смолы, которые используют в качестве клеев, пластмасс и электроизоляционных лаков.

$_nH2C = O + H_2O → HOCH_2 – (OCH)_{n-2} – OCH2OH$
(полимеризация формальдегида)

Действие на живые организмы

Крайне токсичны и способны легко накапливаться в организме, также обладают раздражительным и нейротоксическим действием. В основном раздражающие действие обратно пропорционально молекулярной массе (т.е. чем больше молекулярная масса, тем он (эффект) слабее, но наркотическое действие сильнее).

Имеют раздражающее действие для слизистых оболочек глаз и верхних дыхательных путей, крайне пагубно влияют на нервную систему.

Однако существует немало лекарственных препаратов, молекулы которых содержат альдегидную группу, например, известный всем формалин обладает антисептическим свойством.

Вы можете заказать написание статьи по химии для публикации на Студворк!

Тест по теме «Альдегиды»