Химические свойства углеводородов ряда этилена

Наличие двойной связи в молекуле алкенов расширяет спектр возможных химических реакций, в отличие от алканов. Большинство взаимодействий основывается на разрыве пи-связи, который приводит к получению разнообразных продуктов. Также можно порвать и сигма-составляющую, но для этого необходимы жесткие условия, так как сигма-связь прочнее пи.

Рассмотрим все подробнее.

Окисление

На настоящий момент существуют разные его виды.

1. Окисление на серебряном катализаторе приводит к образованию эпоксидов. При этом происходит разрыв пи-связи и замыкание трехчленного цикла, состоящего из двух атомов углерода и кислорода.
2. Описанное выше превращение можно осуществить при воздействии на алкен пероксикарбоновых кислот, формула которых $R–CO–OOH$.
3. Окисление озоном приводит к замыканию пятичленного цикла, состоящего из двух атомов углерода и трех – озона. Дальнейший гидролиз приводит к образованию альдегида и/или кетона (в специально подобранных условиях можно даже получить карбоновую кислоту), что позволяет потом идентифицировать структуру и положение двойной связи в исходном алкене по продуктам реакции.
4. Деструктивное окисление сильными окислителями (бихромат калия, перманганат калия и серная кислота). Образование соответствующих продуктов зависит от положения двойной связи в исходном алкене.

• Если связь на конце молекулы, то ее разрыв приводит к образованию карбоновой и муравьиной кислот, но муравьиная в таких условиях неустойчива и распадается на воду и углекислый газ.
• Если связь находится не в конце молекулы, а на втором атоме углерода или в середине цепи, то структура получаемых продуктов зависит от того, отличны ли от водорода заместители у углерода при двойной связи. Если да, то в результате разрыва двойной связи из того углерода, который при этой связи имел отличные от водорода заместители, получается кетон. А из того углерода, у которого в качестве заместителей выступали водород и углеродное «ответвление», получается карбоновая кислота.

1. Мягкое окисление по Вагнеру. В результате взаимодействия с перманганатом калия в нейтральной среде происходит превращение алкена в двухатомный спирт.
2. Горение. Алкены здорово горят с выделением большого количества тепла. В результате взаимодействия с кислородом получается вода и углекислый газ.
   Схемы приведенных выше реакций указаны ниже.

$3CH_2=CH_2+2KM_nO_4+4H_2O\rightarrow3HOCH_2-CH_2OH+2M_nO_2↓+2KOH$

$C_2H_4+3O_2\rightarrow2CO_2+2H_2O+2614$ $\text {кДж}$

При недостке кислорода

$C_4H_8+4O_2\rightarrow4CO+4H_2O$

Присоединение (+1 реакция замещения)

Рассмотрим реакции присоединения и замещения.

1. Гидрирование. Взаимодействием алкенов с водородом на никелевом катализаторе можно получить алканы. Реакция протекает с разрывом двойной связи.
2. Галогенирование. То же самое, что и в первом случае, только в качестве реагента берут галоген (фтор, хлор, бром и йод) и вместо катализатора – растворитель в виде четыреххлористого углерода ($CCl_4$).
3. Галогенирование радикальное. При температуре более $400°$ возможно замещение атома водорода на галоген при углероде, который связан с соседним углеродом одинарной связью. При этом двойная связь сохраняется.

• Подобное превращение также можно осуществить, если действовать на алкен $N$-бромсукцинимидом в присутствии перекиси бензоила.

1. Гидрогалогенирование электрофильное. В этой реакции алкен реагирует с галогеноводородом ($HF$, $HCl$, $HBr$, $HI$). Присоединение происходит по правилу Марковникова: водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи (это тот атом, при котором больше атомов водорода), а галоген – к наименее гидрированному углероду при двойной связи.
2. Гидрогалогенирование радикальное. Взаимодействие такое же, как и вышеописанное, только оно осуществляется в присутствии перекисных соединений (в качестве такого вещества может выступить перекись водорода). Именно оно пускает реакцию по иному механизму, против правила Марковникова, да так, что в итоге водород присоединяется к наименее гидрированному атому углерода, а галоген – к наиболее гидрированному.
3. Гидратация. Взаимодействие алкенов с водой в присутствии серной кислоты приводит к образованию спирта. Реакция идет по правилу Марковникова. Водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода, а $ОН$-группа – к наименее гидрированному.
4. Полимеризация. Взаимодействие алкенов друг с другом. Это может быть реакция с самим собой, а может – и с другими алкенами. В итоге рвутся все двойные связи, освободившиеся электроны замыкают новые связи, образуя длинную цепь, называемую полимером. Наглядный пример полимера – полиэтилен, который получают полимеризацией этилена в присутствии пероксидов.
5. Получение альдегидов из алкенов. Присоединяя угарный газ и водород в присутствии катализатора, высокой температуры и давления, можно получить альдегид.
6. А если присоединять угарный газ и воду по тому же принципу, то можно получить карбоновую кислоту.
7. Замена воды спиртом в вышеуказанном взаимодействии приводит к образованию сложного эфира.

$CH_2=CH_2+H_2\stackrel{Ni, t°}{\longrightarrow} CH_3-CH_3$

$CH_3-CH=CH_2+Cl_2\rightarrow ClCH_2-CH=CH_2+HCl$

Присоединение по правилу Морковникова

$R-CH=CH_2+HBr\rightarrow R-CHBr-CH_3$

Присоединение против правила Морковникова

$R-CH=CH_2+HBr\stackrel{R-O-O-R}{\longrightarrow} R-CH_2-CH_2Br$

$CH_2=CH_2+CO+H_2\rightarrow CH_3-CH_2-CHO$

$CH_2=CH_2+CO+H_2O\rightarrow CH_3-CH_2-COOH$

$CH_2=CH_2+CO+C_2H_5OH\rightarrow CH_3-CH_2-COOC_2H_5$

Итак, сейчас мы рассмотрели химические свойства углеводородов ряда этилена. Их разнообразие объясняется наличием в молекуле алкенов двойной и одинарных (начиная с пропена) связей, а также возможностью подбора различных реагентов и условий проведения взаимодействия. Данные особенности обусловливают получение различных продуктов, которые имеют большое значение в жизни человека.

Не знаете, сколько стоит статья по химии на заказ? Обратитесь к нашим экспертам!

Тест по теме “Химические свойства углеводородов ряда этилена”