Строение и номенклатура углеводородов ряда этилена

Гомологический ряд алкенов начинается с простейшего из них – этилена. Его химическая формула $С_2Н_4$. Каждый последующий член ряда отличается от предыдущего на одну группу ($СН_2$). Следовательно, пропен будет выражаться формулой $С_3Н_6$, а бутен – $С_4Н_8$.

Если присмотреться к брутто-формулам этих соединений, то можно заметить закономерность и вывести общую формулу, которая выглядит так – $С_nH_{2n}$.

Подставляя в нее натуральные числа $n >= 2$, можно узнать, сколько атомов углерода и водорода содержится в том или ином члене гомологического ряда.

Строение алкенов обусловлено наличием двойной связи. Атомы углерода находятся в состоянии $sp^2$-гибридизации. Другими словами, 3 из 4-х орбиталей внешнего слоя находятся в гибридизованном состоянии, а 4-я – нет. Негибридные орбитали углерода образуют пи-связь, перпендикулярную плоскости сигма-связей, которые образованы гибридными орбиталями.
Такое расположение пи- и сигма-связей относительно друг друга обусловливает плоскостное строение и жесткость данного фрагмента молекулы.

Иначе говоря, чтобы поменять взаимное пространственное положение атомов углерода относительно связи, необходимо разорвать одну из связей. Первой рвется пи-связь ввиду ее меньшей прочности по отношению к сигма.

Подведем промежуточный итог. Фрагмент молекулы, содержащий двойную связь, имеет плоскостное строение. Атомы углерода, соединенные двойной связью, жестко закреплены и не могут вращаться вокруг этой связи. В отличие от соседних групп атомов, которые скрепляются с атомами углерода при двойной связи с помощью одинарных сигма-связей и могут вращаться вокруг нее.

Номенклатура углеводородов ряда этилена

Чтобы назвать написанный учителем на доске алкен, нужно знать несколько правил (систематическая номенклатура):

1. Найти самую длинную цепь углеродных атомов, содержащих двойную связь.
2. Посчитать в этой цепи количество атомов углерода и вспомнить/найти в таблице название алкАНа с таким же количеством атомов. Нам нужен только его корень.
3. К корню, взятого из названия алкана, прибавляем суффикс -ен.
4. Если число атомов углерода в длинной цепи больше либо равно 4-м, то пронумеровываем углероды, причем начинаем нумерацию с того конца, к которому ближе двойная связь.
5. Если по положению двойной связи в цепи нельзя определить начало нумерации атомов в цепи, то его определяет положение заместителей (начало нумерации с того конца, к которому ближе разветвление).
6. Номер углерода, при котором находится двойная связь, ставим через дефис после суффикса -ен. Например, бутен-1, бутен-2, пентен-2
7. Если у соединения есть заместители при атомах углерода, то их название берем от соответствующего алкана, прибавляя к его корню суффикс -ил. Например, если заместитель имеет формулу $C_2H_5$, то его название будет этил, так как соответствующий ему алкан – это этан с формулой $C_2H_6$.
8. Все заместители перечисляем перед названием алкена слитно с последним, указывая номера атомов углерода, к которым эти заместители присоединены. Причем номера атомов необходимо писать перед названием заместителя.
9. Порядок перечисления заместителей. Сначала пишем тот заместитель, первая буква в названии которого находится ближе к началу русского алфавита. Например, метил будет написан раньше этила, так как «м» ближе к началу алфавита, нежели «э».
10. Если заместителей одного вида (например, в молекуле 2 метила) несколько, то их количество обозначаем приставками ди-, три-, тетра-, пента-, гекса- (если заместителей два, три, четыре, пять и шесть соответственно).
    Далее приведены примеры структур алкенов вместе с их названиями.
    

Не знаете, где заказать написание статьи по химии на заказ? Авторы Студворк к вашим услугам!

Тест по теме «Углеводороды ряда этилена»