Диеновые углеводороды

Алкадиенами или диенами называют непредельные нециклические углеводороды, в состав молекул которых входят две двойные связи С=С.

Для алкадиенов формула выглядит $C_nH_{2n+2}$, где $n$ больше 3.

При наличии двух двойных связей изменяются свойства углеводородов. Двойные связи будут кумулированными, если они находятся у одного атома углерода.

Гексадиен-2,3
$CH_3-CH=CH=CH-CH_3$

Кумилированные диены будут неустойчивыми.

К сопряженным относятся двойные связи, разделяющиеся одной $σ$-связью С-С

Гексадиен-3,5
$СH_3-CH=CH-CH=CH-CH_3$

Сопряженные алкадиены обладают свойствами, отличающимися от алкенов.

Изомерия

1. Структурная изомерия

Структурными изомерами называются соединения, имеющие одинаковые составы, но отличающиеся порядком связывания атомов в молекуле.
Формула октадиена $С_{8}H_{14}$, изомерами могут быть октадиен-1,3 и октатадиен-2,4

Октадиен-1,3
$CH_2=CH-CH=CH-СH_2-СH_2-СH_2-CH_3$

Октадиен-2,4
$CH_3-CH=CH-CH=CH-СH_2-СH_2-СH_3$

2. Межклассовая изомерия

Межклассовыми изомерами называют вещества, относящиеся к разным классам, имеющие различное строение, но одинаковый состав. Например, формула С5H8 – пентадиен 1,3, пентин-1, циклопентен

Пентадиен-1,3
$СH_2=CH-CH=CH-CH_3$

Пентин-1
$CH \equiv C-CH_2-CH_2-CH_3$

Циклопентен

3. Пространственная изомерия

Данная изомерия относится к алкадиенам. Она может быть транс-изомерия и оптическая изомерия.

Цис-транс-изомерия заключается в отсутствии вращения по двойной связи.
Диены, у которых имеются одинаковые заместители, расположенные по разным сторонам по отношению к плоскости двойной связи, называют транс-изомерами.

Номенклатура

В присутствии двух двойных связей добавляется суффикс ДИЕН в конце названия.

Гексадиен-2,4
$СH_3-CH=CH-CH=CH-CH_3$

Химические свойства

Реакция гидрирования

При присоединении водорода к гексадиену 1,5 образуется гексен-3

$CH_3-CH=CH-CH=CH-CH_3+H_2 \rightarrow CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-CH_3$

Или гексен-1

$CH_3-CH=CH-CH=CH-CH_3+H_2 \rightarrow CH_2=CH-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$

Реакция галогенирования

При реакции галогенирование происходит обесцвечивание красной-бурого раствора бромной воды.

Реакция гидрогалогенирования

Диены участвуют в данной реакции совместно с галогенводородами

$СH_2=CH-CH_2-CH_2-CH=CH_2+HCl \rightarrow CH_3-CH_2-CH=CH-CH_2-Cl$

Полимеризация

Здесь происходит образование полимера, имеющие кратные связи. Такое соединение называют каучуком.

$nCH_2=CH-CH=CH_2 \rightarrow (-CH_2-CH=CH-CH_2-)_n$

Для алкадиенов характерно окисление, которое подразделяется на:

• Мягкое окисление
  Данный процесс проходит при низких температурах с участием $KMnO_4$.

• Жесткое окисление

• Горение

Процесс горения для алкадиенов происходит при участии кислорода. Здесь образуются углекислый газ и вода

$C_nH_2n+2+(3n-1)/2O_2 \equiv nCO_2+(n-1)H_2O+Q$

Применение

Алкадиены применяют в области промышленности с целью получения синтетического каучука.

Диеновые, имеющие две двойные связи в составе молекулы, терпены – достаточно широко известны. Их можно обнаружить в растительном организме, обладающим приятным запахом.

Вам нужно срочно заказать статью по химии для публикации? Обратитесь за помощью к нашим экспертам!

Тест по теме «Диеновые углеводороды»