Тестовые вопросы к Разделу 2. Химия/НСПК изомеры d. гомологи 20. Выберите химическую формулу пентана a. CH3-(CH2)3-CH3 b. C5H10 c. CH3-CH2- CH2-CH2-CH3 d. все ответы верны 21. Выберите химическую реакцию, в результате
Химия 1, Химия 2органических соединений: Пропилен = (Br2) A = (KOH, спирт.) B = (H2O, Hg2+) C = (H2, Pd/t/p) CH3–CH–CH3 = (OH, CH3) CH3COOH D (Схема представлена на Рис. 1) По приведённой выше схеме составьте уравнения химических
Химия 2 задания СибУПК Даны вещества: CaO, NaOH, CO2, H2SO3, CaCl2, FeCl3, Zn(OH)2, N2O5, Al2O3, Ca(OH)2, N2O, FeO, SO3, Na2SO4, ZnO, CaCO3, Mn2O7, CuO, KOH, CO, Fe(OH)3 А) Выпишите оксиды и классифицируйте их, заполнив таблицу:
Как изменение структуры ароматического кольца (замены группами –NO2, –OH, –CH3) влияет на его электроноёмкость…Как изменение структуры ароматического кольца (замены группами –NO2, –OH, –CH3) влияет на его электроноёмкость и реакционную способность в электрофильных и нуклеофильных замещениях?
Ответ на вопрос
Краткий общий принцип
- Замещающие группы либо отводят электроны из ароматического ядра (EWG), делая кольцо более электроёмким (электрофильным), либо донорят электроны в кольцо (EDG), увеличивая его нуклеофильность. Это определяет реакционную способность в электрофильных ароматических замещениях (ЭАС) и нуклеофильных ароматических замещениях (НАС).
- Для ЭАС активируют кольцо EDG (быстрее реагирует как нуклеофил), деактивируют EWG. Для НАС (механизм присоединение–элиминирование, образование Мейзенгейхера) активируют EWG (они стабилизируют отрицательно заряженный интермедиат), деактивируют EDG.
Конкретно для групп –NO2, –OH, –CH3
- –NO2 (нитрогруппа)
- Электронный эффект: сильный электрон-оттягивающий через сопряжение и индукцию (резонанс −R и индуктивный −I).
- Hammett: \(\sigma_p(\text{NO}_2)\approx+0.78\).
- В ЭАС: сильно деактивирует кольцо, направляет в мета-положение (ординатами орто/пара резонансные формы несут положительный заряд, потому эти позиции менее нуклеофильны).
- В НАС: сильно активирует, особенно когда –NO2 находится в орто/пара относительно уходящей группы — стабилизирует Мейзенгейхера и увеличивает скорость присоединение–элиминирование.
- –OH (гидроксигруппа, фенольная)
- Электронный эффект: сильно донорная через резонанс (+R), слабый оттягивающий по индукции (−I маленький).
- Hammett: \(\sigma_p(\text{OH})\approx-0.37\).
- В ЭАС: существенно активирует кольцо и сильно направляет в орто/пара (за счёт отдачи неподелённой электронной пары в систему π).
- В НАС: деактивирует (увеличение электронной плотности делает кольцо менее восприимчивым к нуклеофильной атаке); но при депротонировании до феноксида (\(\text{ArO}^-\)) эффект донорства ещё сильнее — очень высокая реакционная способность в ЭАС и ещё более плохая для НАС.
- Примечание: протонирование/депротонирование и водородные связи сильно меняют поведение.
- –CH3 (метильная группа)
- Электронный эффект: слабо донорный за счёт гиперсоединения (+HС), практически нет значимого резонансного влияния.
- Hammett: \(\sigma_p(\text{CH}_3)\approx-0.17\).
- В ЭАС: слабое активационное действие, направляет в орто/пара; часто наблюдается частичное увеличение скорости по сравнению с водородом.
- В НАС: слабое дезактивирующее влияние (уменьшает склонность к НАС по сравнению с \(\text{H}\)), плюс стерическое препятствие для орто-положений может снижать орто-реактивность.
Механистическое пояснение (коротко)
- ЭАС: переходное состояние стабилизируется повышенной электронной плотностью на том положении кольца; поэтому группы, дающие электрон в систему (резонансом или гиперсоединением), ускоряют процесс и направляют электроны в орто/пара (если механизм резонансного донорства даёт приток в эти позиции).
- НАС (присоединение–элиминирование): ключевой интермедиат (Мейзенгейхер) несёт отрицательный заряд; EWG (напр. –NO2) стабилизируют этот интермедиат, особенно если расположены в орто/пара к уходящей группе, поэтому увеличивают скорость НАС.
Короткая сводка
- –NO2: делает кольцо более электроёмким, сильно деактивирует для ЭАС (мета- directing), сильно активирует для НАС.
- –OH: увеличивает электронную плотность, сильно активирует для ЭАС (орто/пара), деактивирует для НАС; в виде феноксида ещё сильнее активирует ЭАС.
- –CH3: слабо увеличивает электронную плотность, слегка активирует для ЭАС (орто/пара), незначительно мешает НАС; возможны стерические эффекты в орто-положениях.
Еще Как строится оптическая изомерия постройте оптический изомер Бутанола-2 Насколько я поняла H- Идет назад,…остальный части? Мы располагаем их по соотношению масс, верно ли я думаю, что сверху будет C2H5 -> OH -> CH3 (с обозначением толстого треугольника)?
Ответ на вопрос
Да, вы правильно понимаете. Для построения оптического изомера бутанола-2 рассмотрим расположение групп вокруг центра асимметрии (гидроксильной группы).В данном случае, сначала располагаем метиловую группу (CH3), затем этиловую группу (C2H5), и в конце гидроксильную группу (OH). Таким образом, оптический изомер бутанола-2 будет выглядеть следующим образом:CH3 - C2H5 - OHДля обозначения оптической активности ставим толстую стрелку, указывающую на гидроксильную группу (OH).
Еще Тест по химии Изомерия для указанных соединений CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH и CH3 - CH(OH) – CH2 – CH3 Относится a)изомерия…Тест по химии Изомерия для указанных соединений CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH и CH3 - CH(OH) – CH2 – CH3 Относится a)изомерия углеродной цепи b)изомерия положения кратной связи
Ответ на вопрос
Для соединений CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH и CH3 - CH(OH) – CH2 – CH3 наблюдается изомерия положения функциональной группы (вариант c). Эти соединения представляют собой спирты с одинаковой молекулярной формулой, но различающуюся позицией гидроксильной группы (-OH), что и является характеристикой данной изомерии. В первом соединении гидроксильная группа находится на конце углеродной цепи (пентан-1-ол).Во втором соединении гидроксильная группа находится на втором углероде (пентан-2-ол).Таким образом, правильный ответ — c) изомерия положения функциональной группы.
Еще В веществе CH3—CH2—OH связь между атомами углерода В веществе CH3—CH2—OH связь между атомами углерода
Ответ на вопрос
В веществе CH3—CH2—OH (этанол) связи между атомами углерода являются одинарными (сигма-связями). В этом варианте молекулы присутствует две углеродные атомы, соединенные одинарной ковалентной связью. Каждый углеродный атом также соединен с водородом и гидроксильной группой (-OH) в случае второго углерода.
Еще Составьте уравнение реакции при помощи которых можно осуществить следующие превращения CH3-CH3→CH2=CH2→CH3-CH2-OH…Составьте уравнение реакции при помощи которых можно осуществить следующие превращения CH3-CH3→CH2=CH2→CH3-CH2-OH
Ответ на вопрос
Давайте разберёмся с каждой стадией превращения.Превращение из этана (CH3-CH3) в этилен (CH2=CH2):
Для этого можно использовать процесс дегидрирования, который осуществляется при высокой температуре с помощью катализатора, например, никеля или платинов.
Уравнение реакции:
[
CH_3-CH_3 \xrightarrow{\text{катализатор, t}} CH_2=CH_2 + H_2
]Превращение из этилена (CH2=CH2) в этанол (CH3-CH2-OH):
Это можно сделать с помощью реакции гидратации этилена. При этом необходимо добавить воду (в присутствии кислоты, например, серной).
Уравнение реакции:
[
CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} CH_3-CH_2-OH
]Таким образом, полное представление превращений будет:Дегидрирование этана:
[
CH_3-CH_3 \xrightarrow{\text{катализатор, t}} CH_2=CH_2 + H_2
]Гидратация этилена:
[
CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} CH_3-CH_2-OH
]С учетом этих реакций, мы можем получить этанол из этана.
Еще Органическая химия: строение вещества Как выглядит структурная формула этого вещества? CH3-C(N-OH)-CH2-CH3…Органическая химия: строение вещества Как выглядит структурная формула этого вещества? CH3-C(N-OH)-CH2-CH3 И как его назвать по радикальной номенклатуре
Ответ на вопрос
Структурная формула вещества, имеющего формулу CH₃-C(N-OH)-CH₂-CH₃, может быть представлена следующим образом: OH
|
CH3-C-CH2-CH3Здесь углеродный атом (C) с OH (гидроксиламин или амино-гидроксильная группа) связан с двумя другими углеродными атомами: один из них разместился в виде метильной группы (CH₃), а другой — в виде этиловой группы (CH₂-CH₃).По радикальной номенклатуре это вещество будет называться 2-амино-2-гидроксибутан, поскольку мы имеем как амино (NH₂) группу, так и гидроксильную (OH) группу на одном из центральных углеродов (втором углероде цепи).
Еще Цепь реакции осуществить Осуществите цепь превращений CH3-CH3 -> CH3-CH2-OH -> CH3-COH -> CH3-COOH…Цепь реакции осуществить Осуществите цепь превращений CH3-CH3 -> CH3-CH2-OH -> CH3-COH -> CH3-COOH
Ответ на вопрос
Начнем с молекулы этана (CH3-CH3). Сначала проведем реакцию окисления этана до этанола (CH3-CH2-OH) при помощи химического реагента, например, кислорода:CH3-CH3 + O2 -> CH3-CH2-OHЗатем проведем окисление этанола до этаналь (CH3-COH), снова при помощи кислорода:CH3-CH2-OH + O2 -> CH3-COHИ, наконец, окисление этаналя до уксусной кислоты (CH3-COOH):CH3-COH + O2 -> CH3-COOHТаким образом, мы успешно провели цепь превращений с молекулы этана (CH3-CH3) до уксусной кислоты (CH3-COOH).
Еще 1,1,1-трихлорэтан + Ba(oh)2 (щелочной гидролиз) = ??? CH3-cCl3 + Ba(oh)2 (щелочной гидролиз) = ???…1,1,1-трихлорэтан + Ba(oh)2 (щелочной гидролиз) = ??? CH3-cCl3 + Ba(oh)2 (щелочной гидролиз) = ???
Ответ на вопрос
1,1,1-трихлорэтан после щелочного гидролиза превратится в 1,1-дихлорэтан и хлористый барий (BaCl2):1,1,1-трихлорэтан + Ba(OH)2 → 1,1-дихлорэтан + BaCl2CH3-cCl3 после щелочного гидролиза превратится в метан и хлористый барий (BaCl2):CH3-cCl3 + Ba(OH)2 → CH4 + BaCl2
Еще Проанализируйте влияние электронно-активных заместителей в ароматическом кольце на активность в реакции…реакции электрофильного замещения: как предсказать направление и скорость замещения для -NO2, -OH и -CH3?
Ответ на вопрос
Ключевой принцип: в электрофильном ароматическом замещении (EAS) скорость зависит от стабилизации промежуточного σ‑комплекса (аренния‑иона). Электронодоноры стабилизируют положительный заряд → понижают энергию активации \( (\Delta G^\ddagger) \) → ускоряют реакцию и направляют замещение в положения, в которых стабилизация максимальна (обычно орто/пара). Электроноакцепторы дестабилизируют σ‑комплекс → замедляют реакцию и часто направляют в мета‑положение.
Конкретно:
- -NO2
- Характер: сильный электроноактивный заместитель за счёт индуктивного и резонансного отвода (−I и −R).
- Направление: мета‑директор. Объяснение: при атаках в орто/пара резонансные формы σ‑комплекса дают положительный заряд в положениях, сопряжённых с \(-\)NO2, что сильно дестабилизирует интермедиат → орто/пара менее выгодны; при мета резонанс не даёт такой локализации положительного заряда, поэтому мета относительно предпочтительно.
- Скорость: значительно замедляет по сравнению с бензолом (сильно деактивирует).
- -OH
- Характер: сильный донор по резонансу (+R), слабый электрооттягивающий по индукции (−I); в виде феноксид-аниона эффект ещё сильнее.
- Направление: орто/пара‑директор. Объяснение: неподелённая пара кислорода может делокализовать электрон в кольцо, стабилизируя положительный заряд σ‑комплекса в орто/пара положениях → эти положения выгоднее.
- Скорость: сильно ускоряет EAS по сравнению с бензолом; в щелочной среде (феноксид) реакция ещё быстрее. Учтите орто‑стерическое затруднение и возможность полусубституции (особенно для галогенирования фенола).
- -CH3
- Характер: слабый электронодонор за счёт гиперконъюгации и +I (не даёт резонансного эффекта).
- Направление: орто/пара‑директор. Объяснение: гиперконъюгация слегка стабилизирует положительный заряд в σ‑комплексе при орто/пара заместителях, но эффект малый.
- Скорость: умеренно ускоряет по сравнению с бензолом (слабое активирующее действие); обычно даёт смесь орто/пара (пара часто преобладает из‑за меньшего стерического затруднения).
Краткий порядок активности (по скорости EAS): \( \mathrm{-NO_2} \ll \mathrm{H} < \mathrm{-CH_3}
Еще