Определение и формула
Это органическое соединение, которое также называют ацетальдегид, метилформальдегид или уксусный альдегид.
Формула
СН3СНО
Получение этаналя
Соединение широко встречается в природе, а также синтезируется искусственным путем. В промышленности его добывают следующими способами:
- Окислением этилового спирта.
CH3-CH2-OH + [O] →CH3-C(O)H.
Этот способ наиболее популярный.
- Окислением ненасыщенного соединения – этилена.
2CH2=CH2 + [O] → 2CH3-C(O)-H.
Эта реакция проходит с использованием катализаторов CuCl2, PdCl2.
- Из насыщенных замещенных галогеналканов.
CH3-CHCl2 + 2NaOHaq→CH3-C(O)-H + 2NaCl + H2O (to).
- Из солей карбоновых кислот путем пиролиза.
H-C(O)-O-Ca-O-C(O)-CH3→ CH3-C(O)-H + CaCO3 (to).
- Гидратацией ацетилена.
С2Н2+Н2О→ СН3СНО.
- Дегидрирование этилового спирта.
CH3-CH2-OH →CH3-C(O)-H + Н2.
Реакция проходит при действии тепла и серебряном катализаторе.
Ацетальдегид встречается в кофе, выпечке, спелых фруктах, входит в состав табачного дыма. Естественным путем этаналь образуется в печени, который окисляет этанол с помощью фермента алкогольдегидрогеназы. При отсутствии некоторых ферментов для дальнейшего превращения этаналя в уксусную кислоту у человека могут возникать различные заболевания, в частности болезнь Альцгеймера, рак ЖКТ.
Свойства этаналя
Физические свойства
Этаналь представляет собой бесцветную жидкость, которая имеет характерный резкий запах, похожий на испорченные яблоки. При вдыхании может вызывать риступ удушья. Молярная масса уксусного альдегида – 44. Соединение хорошо растворяется в водных средах, спирте и эфире. Этаналь имеет очень низкую температуру кипения (20,2°C), поэтому его стараются не транспортировать в чистом виде. В таких случаях обычно используют паральдегид, из которого затем легко получают этаналь путем нагревания.
| Свойство | Описание |
|---|---|
| Молярная масса | 44 |
| Плотность | 0,784 г/см3 |
| Температура плавления | -123,37oС |
| Температура кипения | 20,2oС |
Химические свойства
Этаналь проявляет все химические свойства альдегидов и участвует во всех реакциях, типичных для этой группы соединений – нуклеофильное присоединение, окисление аммиачным раствором, реакция с гидроксидом меди, галогенирование. Реакционная способность объясняется активностью карбонила и ненасыщенного атома кислорода в альдегидной группе, а также способностью отдавать атомы водорода из метильной группы.
- Наиболее известные реакции с альдегидной группой – реакции конденсации.
СН3-СНО+СН3СНО→СН3-СН(ОН)-СН2-СНО.
- Реакция нуклеофильного присоединения (взаимодействие с синильной кислотой).
CH3COH + HCN → CH3(CN)CH(OH)
- Реакция гидрирования, протекающая в присутствии никеля, кобальта.
CH3COH + H2 → CH3CH2OH
- Ракция серебряного зеркала
CH3COH + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3-COONH4 + 3NH3 + H2O + 2Ag
Применение этаналя
- В основном, этаналь применяется в качестве исходного сырья для производства уксусной кислоты и других органических соединений.
- Некоторые производные этаналя используются в фармакологии для приготовления лекарств.
- Ацетальдегид считается сильным канцерогеном. Он токсичен при попадании на кожу, однако уступает в этом параметре формальдегиду.
Вы можете заказать написание статьи по химии для публикации на Студворк!
Комментарии