Повсеместное применение предельных углеводородов началось ровно с того момента, как люди открыли нефтегазовые месторождения. Конечно, метан и другие углеводороды были известны человечеству до этого. Но это были скорее лабораторные исследования, и здесь не приходится говорить о каком-то промышленном использовании. Например, еще в 1813 году химик Гемфри Дэви по итогу проведенных им анализов заключил, что рудничный газ есть смесь метана с небольшим количеством азота и углекислого газа. Такой же состав можно обнаружить и в воздухе над болотом.
Если мы говорим о природном газе, то большая часть его представлена предельными углеводородами. Остальное – это непредельные углеводороды (алкены, алкины, циклоалканы) и следовые количества других газообразных веществ, не являющихся углеводородами: углекислый газ, водород, азот, сероводород, гелий и другие инертные газы.
Получение предельных углеводородов
На данный момент существует физические и химические способы получения.
В основе физических лежат свойства газов, обусловленные строением молекул, а также свойства веществ, которые способны поглощать нужные газы из смеси.
Химические методы ориентированы на разложение сложных соединений до простых путем катализа при повышенных температуре и давлении. Также в эту группу входят химические реакции, преимуществом которых является получение вещества с определенным строением.
А теперь обо всем подробнее.
Физические способы
Основные физические константы, такие как температура кипения, плавления, замерзания, молекулярная масса и тому подобное определяется молекулярным строением вещества и пространственным расположением групп атомов относительно друг друга.
Эти свойства используются для разделения газов путем охлаждения при повышенном давлении до жидкого состояния. Зная температуру кипения выделяемого газа, можно нагреть смесь таким образом, что в газообразное состояние перейдет только нужное нам соединение. После этого его можно откачать в отдельную емкость, либо поглотить адсорбентом (адсорбенты – это природные или искусственные пористые материалы с большой площадью поверхности, на которой происходит избирательное оседание нужных веществ, находящихся в смеси с другими соединениями). После поглощения проводят операцию десорбции – очищения адсорбента от выделенного газа.
Чтобы понять, насколько легко разделить смесь газов этим способом, необходимо просто сравнить температуры кипения метана и этана (–161,58°С и −88,6°C соответственно). Разница очевидна, хотя в молекуле метана один атом углерода, а у этана – два.
Химические способы
В промышленных масштабах широко используют крекинг – термическое разложение длинных и разветвленных алканов до коротких с использованием катализаторов. Так получают смесь предельных и непредельных соединений, которую потом разделяют и применяют для конечных целей.
Лабораторные способы
В лабораторных условиях, когда надо получить небольшое количество газа для дальнейших синтезов, прибегают к следующим методам.
Гидролиз карбида алюминия
Это разложение веществ водой.
В данном случае происходит реакция обмена между карбидом алюминия и водой, в результате чего образуется метан и гидроксид алюминия. Уравнение реакции приведено ниже:
Al4C3 + 12H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4
Реакция Кольбе
Электрохимическая реакция получения алканов из одноосновных карбоновых кислот или их солей. Происходит по уравнению
2RCOO– = 2CO2 + R-R + 2e–
Если использовать одну предельную одноосновную кислоту и ее соль, то можно получить строго один углеводород, да еще и симметричный. Если же мы используем разные кислоты, то в результате получим смесь продуктов разнообразного строения.
Гидрирование непредельных соединений
Очень простой метод ввиду результата реакции – предельного углеводорода. Берем, к примеру, алкен/алкин/ароматическое соединение и присоединяем к нему водород при повышенной температуре, давлении да и на никелевом катализаторе. При этом происходит насыщение кратной связи до одинарной.
Таким же образом можно провести гидрирование циклоалкана. При этом происходит раскрытие цикла и присоединение по одному атому водорода к концам молекулы.
C6H12 + H2 = C6H14
Получение из галогеналканов
Одной из важнейших синтетических реакций получения предельных углеводородов является действие натрия на галоидные алкилы, в результате которой происходит отщепление галогена от углеводородного радикала и сшивка двух алкилов в молекулу углеводорода. Данная реакция также имеет название «синтез Вюрца», ее уравнение далее:
2CH3–I + 2Na = CH3–CH3 + 2NaI
Смотря на данную реакцию, мы понимаем, что из йодистого метила при действии натрия можно получить этан.
Взаимодействие гидроксида натрия и натриевой соли предельной одноосновной карбоновой кислоты.
В результате реакции происходит образование карбоната натрия и предельного углеводорода (в нашем случае это метан). Уравнение реакции приведено ниже:
CH3–COONa + NaOH = CH4 + Na2CO3
Сейчас были описаны основные способы получения предельных углеводородов. Конечно, существуют и другие, более экзотические, но об этом мы поговорим в другой статье. А сейчас предлагаю перейти к применению предельных углеводородов.
Применение предельных углеводородов
Предельными углеводородами просто «кишит» природный газ – их там от 70 до 98 процентов, в зависимости от месторождения. На данный момент это самый экологически чистый вид топлива, так как содержащиеся в нем вещества при сгорании окисляются до углекислого газа и воды с выделением большого количества тепла. Последнее используется в газовых плитах на кухне, тепловых электростанциях для нагрева воды и получения электроэнергии.
Широко распространенные бензин, керосин, жидкость для розжига костров – это тоже алканы, которые сгорают в двигателях внутреннего сгорания, давая человеку возможность передвигаться на большие расстояния без затраты мышечной энергии.
Также известно применение предельных углеводородов в качестве растворителей: при отжиме льняного масла из одноименных семян используют гексан, трудно очищающуюся краску в народе удаляют с помощью бензина. Это свойство активно используют при изготовлении различных олиф, красок и пропиток (на основе уайт-спирита).
Окисляя высшие алканы с числом атомов углерода 20-25, можно получить синтетические жирные кислоты для производства моющих средств, смазочных материалов, лаков и эмалей.
Отдельно хочется выделить парафин (смесь твердых углеводородов С19-С35), который применяют при изготовлении свечей, пропитки спичек и упаковочной бумаги, для тепловых процедур в медицине.
Большое значение имеют галогенопроизводные алканов, которые используются как растворители, хладагенты и сырье для дальнейших синтезов.
Возникли трудности с работой по этой теме? У нас вы можете заказать научную статью по химии по низкой цене!
Комментарии