Это органические соединения, в которых все связи углерод-углерод насыщены до предела. Предел в этом случае определяется валентностью углерода, которая равна 4.
Валентность – это способность атомов химических элементов образовывать определенное число химических связей. Следовательно, углерод в органических молекулах может быть связан одновременно максимум с четырьмя другими атомами.
Почему именно с четырьмя? Потому что в органических молекулах атом углерода находится в возбужденном состоянии и на внешнем электронном слое у него как раз 4 неспаренных электрона. А почему их именно 4? Если посмотреть в таблицу Д.И. Менделеева, то углерод можно найти в главной подгруппе 4-й группы (номер группы для атомов главной подгруппы соответствует количеству электронов на внешнем энергетическом уровне).
Электронная конфигурация внешнего слоя у невозбужденного атома углерода описывается в такой форме – 2s22p2 – по два электрона на s- и p-орбиталях.
Но s-орбиталь всегда одна, а p-орбиталей – три, причем 2 электрона распределены по одному на каждой из трех орбиталей так, что одна орбиталь всегда остается свободной.
Когда атом углерода поглощает дополнительную энергию, происходит его переход в возбужденное состояние, которое проявляется разделением пары электронов на 2s-орбитали и перемещением одного электрона с s-орбитали на третью p-орбиталь так, что в итоге у нас получается 4 неспаренных электрона, которые и участвуют в образовании четырех связей с другими атомами в органической молекуле. В данном случае электронная конфигурация внешнего слоя описывается так – 2s12p3.
Что из себя представляют соединения между атомами углерода в молекуле алканов? Это одинарные сигма-связи.
Ковалентная связь, образующаяся перекрыванием электронных облаков «по осевой линии», соединяющей ядра атомов.
Длина одного такого соединения составляет 0,154 нанометров. Все связи углерод–водород в молекуле одинаковы по форме и энергетически равноценны. Это объясняется теорией гибридизации, согласно которой при образовании связи 1s- и 3p-орбитали сливаются друг с другом, образуя 4 sp3-гибридные орбитали.
Оси sp3-гибридных орбиталей направлены к вершинам тетраэдра, тогда как ядро центрального атома расположено в центре описанной сферы этого тетраэдра. Угол между любыми двумя осями приближённо равен 109°28’, что соответствует наименьшей энергии отталкивания электронов.
Рассмотрев природу связи в молекуле предельного углеводорода, мы наконец-то можем перейти к рассмотрению его химических свойств. Алканы – это самый скучный класс органических соединений, потому что они мало с чем реагируют, а для того чтобы реакция пошла, необходимо приложить немало усилий в виде повышения температуры, подачи светового излучения, применения высокоактивных реагентов, кое-где без катализаторов вообще не обойтись. А все потому, что сигма-связь у алкана достаточно прочна и молекуле в форме тетраэдра и так «хорошо».
Горение
Первое, что приходит на ум любому школьнику, когда он пишет контрольную по химии – это горение – окисление предельных углеводородов кислородом воздуха до углекислого газа и воды. Уравнение реакции на примере этана представлено далее
2СН3–СН3 + 7О2 = 4СО2 + 6Н2О
Окисление кислородом
В результате окисления кислородом на катализаторе из алканов можно получить альдегид, спирт или карбоновую кислоту. Реакция приведена ниже (в скобках написаны условия реакции)
СН4 + О2 = 2СН3ОН (кат., р, 480°С)
СН3–СН2–СН2–СН3 + О2 = 2СН3 – СООН + Н2О (кат., р, 200°С)
Метан при температуре около тысячи градусов может разлагаться на составные части: чистый углерод и водород, а при 1500 градусах – на ацетилен и водород.
СН4 = С + 2Н2 (1000°С)
СН4 = С2Н2 + Н2 (1500°С)
Реакция Коновалова
В ходе взаимодействия предельного углеводорода с азотной кислотой происходит замещение одного атома водорода в алкане на нитрогруппу. Данная реакция носит имя великого химика М.И. Коновалова, который в 1888 году впервые осуществил ее.
СН4 + НNО3 (10%-ный раствор) = СН3NО2 + Н2О
Дегидрирование
Пропуская алканы над платиновым или никелевым катализатором при высокой температуре (400 – 600°С), можно получить алкен путем отщепления от исходного алкана молекулы водорода и образования кратной связи между углеродными атомами.
СН3–СН3 СН2=СН2 + Н2
Галогенирование предельных углеводородов происходит на свету, так как он запускает распад молекулы галогена на 2 свободных радикала (имеют неспаренный электрон, поэтому очень активны), которые замещают атомы водорода в молекуле парафина.
СН4 + Сl2 = СН3Сl + НСl
Если реагирующий галоген находится в избытке, то свободнорадикальная реакция идет до полного замещения всех атомов водорода в соединении.
СН3Сl + Сl2 = СН2Сl2 + НСl
СН2Сl2 + Сl2 = СНСl3 + НСl
СНСl3 + Сl2 = ССl4 + НСl
Изомеризация
Нагревая линейные углеводороды над катализатором изомеризации (хлорид алюминия AlCl3), может произойти образование веществ с разветвленным углеродным скелетом.
Ароматизация
Если в структуре алкана присутствует 6 и более атомов углерода в цепи, то над катализатором при повышенной температуре они могут образовывать циклы по типу бензола и его производных.
Что ж, на этом все. Всем удачи в изучении этой нелегкой, но очень интересной науки – органической химии.
Не знаете, сколько стоит статья по химии на заказ? Обратитесь к нашим экспертам!
Комментарии