Спирты как производные углеводородов

Спиртами называют производные углеводородов, где один или несколько атомов водорода заменяются на функциональную группу $–ОН$. Это группа называется гидроксилом.

По числу гидроксильных групп спирты могут быть:

• одноатомными спиртами (метанол);
• двухатомными спиртами (этиленгликоль);
• трехатомными спиртами (глицерин);
• многоатомными спиртами (пятиатомный спирт – ксилит).

Многоатомными спиртами называют органические соединения, имеющие больше одной гидроксильной группы $ОН$. Такие спирты используют в области пищевой промышленности, а также химии полимеров.

По строению углеводородного радикала спирты бывают:

• алифатическими предельными, т.е. насыщенными;
• алифатическими непредельными, т.е. ненасыщенными.

• алициклическими

• ароматическими

По типу атома углерода, с которым связывается гидроксильная группа, спирты бывают:

• первичными $R-CH_2-OH$;
• вторичными $R-CH(OH-R’)$;
• третичными $R-CH(OH)CH_2-R’$.

Химические свойства спиртов

Для спиртов характерна реакция с щелочными металлами, при которой образуется алкоголяты, а также происходит выделение водорода

$2R-OH+2Na{\rightarrow} 2R-ONa+H_2$

Реакция этирификации происходит при взаимодействии спиртов с карбоновыми кислотами, в результате которой образуются сложные эфиры

$R-OH+R’-COOH{\rightarrow} R’-COOR+H_2O$

При взаимодействии с галогенводородами или галогенидами фосфора
$(PBr_3, PCl_5)$ происходит замещение гидроксильной группы

$R-OH+HHal{\rightarrow} R-Hal+H_2O$

Для спиртов характерна реакция элиминирования. При дегидратации спиртов происходит образование алкенов. Реакция называется внутримолекулярной дегидратацией. Дегидратация у третичных спиртов проходит легче, чем у первичных.

Реакция каталитического дегидрирования одноатомных спиртов приводит к образованию альдегидов или кетонов.

При мягких условиях первичные спирты проходят окисление до альдегидов, а потом до кислот.

Для вторичных спиртов характерно окисление до кетонов

Трудность окисления вызывает для третичных спиртов. Здесь происходит процесс окислительной деструкции с появлением смеси карбонильных и карбоксильных соединений. При более жестких условиях происходит окисление спиртов до $СО_2$

$2C_3H_7OH+9O_2{\rightarrow} 6CO_2+8H_2O$

Промышленный синтез метанола

В 1913г. был разработан метод синтеза метанола из окиси углерода и водорода. В процессе конверсии углеводородного сырья изначально получают синтез-газ. В качестве сырья могут быть: природный газ, коксовый газ, жидкие углеводороды и твердое топливо.

Реакции получения метанола из синтез-газа – обратимые, гомогенные, экзотермические, протекающие с понижением объема.

$СO+2H_2 {\leftrightarrow} CH_3OH+90,8$ $кДж$

$CO_2+3H_2 {\leftrightarrow} CH_3OH+ 49,6$ $кДж$

Равновесие в таких реакциях смещается в сторону выхода продукта при увеличении давления, а также уменьшении температуры.

Синтез метанола проводят на цинк-хромовых и медьсодержащих катализаторах. Цинк-хромовые катализаторы применяют на отечественных производствах. При выборе оптимального температурного режима необходимо иметь ввиду, что могут образовываться побочные соединения. Такие процессы могут привести к расходу синтез-газа, а также удорожанию очистки метанола.

Промышленный синтез состоит из трех основных стадий:

• получении смеси окиси $С$ и $Н_2$ (синтез-газа);
• получении метилового спирта-сырца;
• выделении и очистке метилового спирта (процесс ректификации).

В синтезе метанола используют принцип циркуляции. Синтез-газ изначально очищают от сернистых соединений. Затем очищенный синтез-газ сжимают с помощью компрессора при давлении 5-8 $МПа$. Затем его подвергают охлаждению в холодильнике, а потом направляют в сепаратор. Там от него отделяют сконденсировавшиеся воды. После сепаратора синтез-газ проходит смешение с циркуляционным газом. Его доводят до рабочего давления в циркуляционном компрессоре.

Не знаете, где заказать написание статьи по химии на заказ? Авторы Студворк к вашим услугам!

Тест по теме «Спирты как производные углеводородов»