Алканы

Определение и формула

Алканы (парафины)

Насыщенные (предельные) углеводороды, в состав которых входят только одинарные C-C связи.

Все алканы можно выразить формулой CnH2n+2, где n – число атомов углерода.

Свойства алканов

Физические свойства

Свойства алканов находятся в периодической зависимости от длины углеродного скелета. Среди парафинов встречаются вещества во всех трех агрегатных состояниях. Алканы, которые состоят из 1, 2, 3, 4 атомов углерода, представляют из себя газы без запаха. От 5 до 15 – жидкости, обладающие запахом. От 16 – твердые вещества без запаха.

Все парафины практически нерастворимы в воде. Обладают высокой tкип и tплав. При этом значения температур возрастают по гомологическому ряду. Температуры кипения и плавления выше у алканов неразветвленного строения.

Химические свойства

При нормальных условиях алканы малоактивны. Это можно объяснить высокой полярностью σ - связей, из которых и состоят эти углеводороды. Связи C-H и C-C не способны к ионному разрыву, поэтому алканы участвуют в реакциях только радикального замещения.

1. Галогенирование (в основном реакции с Cl2, Br2). Реакция протекает на свету, при сильном нагревании.

C2H6 + Cl2 = (свет, температура) C2H5Cl

При избытке галогена можно добиться полного замещения всех атомов H.

Реакция галогенирования носит цепной характер. Она состоит из:

• зарождения цепи – образование радикалов галогена;
• роста цепи – взаимодействие алкана с радикалом галогена;
• обрыва цепи – образование молекул.

Важно

При галогенировании алканов получается 2 алкана, отличающихся на группу CH2. Старший парафин образуется в ничтожных количества, поэтому его записью можно пренебречь.

1. Нитрование. Именная реакция М. Коновалова. Взаимодействие с 13-процентным раствором HNO3 при температуре 140 градусов.

CH4 + HO-NO2 = CH3NO2 + H2O.

1. Сульфирование. Взаимодействие с H2SO3.

CH4 + HO-SO3H =(t) CH3-SO3H + H2O.

1. Изомеризация. При температуре 100° и действии катализатора AlCl3 изомеризуются (переходят из неразветвленного строения в разветвленное).

2. Крекинг (пиролиз). Под действием высоких температур и давления из алканов можно получить алкены, алканы, циклоалканы, циклоалкены и бензол.

CH3-CH2-CH2-CH3 = CH2 = CH2 + CH3-CH3.

Из реакции видно, что в правой и левой части уравнения содержится одинаковое количество атомов C.

1. Окисление. Под действием кислорода воздуха все парафины разлагаются до углекислого газа и воды.

СH4 + O2 = (t) CO2 + 2H2O.

При определенных условиях в результате окисления можно получить CH3COOH из C4H10 под действием солей Mn:

2C4H10 + 5O2 = 4CH3COOH + 2H2O

C2H2 из CH4 при температуре 1500°:

6CH4 + O2 = 2C2H2 + 2CO + 10H2

Получение

Лабораторные способы

• Гидролиз карбида алюминия:

Al4C3 + H2O = 4Al(OH)3 + 3CH4

• Р. Вюрца:

2CH3Cl + 2Na = C2H6 + 2NaCl

• Р. Кольбе. Электролиз солей одноосновных карбоновых кислот:

CH3COONa + H2O = C2H6 + CO2 + NaOH + H2

• Р. Дюма. Декарбоксилирование:

CH3CH2COONa + NaOH = C2H6 + Na2CO3

• Гидрирование непредельных углеводородов:

C2H4 + H2 =(Ni) C2H6

• Магнийорганический синтез:

C2H5MgCl + H2O = C2H6 + MgOHCl

В промышленности парафины можно получить переработкой каменного угля, нефти, природного газа, при взаимодействии CO и H2.

Некоторые бактерии синтезируют метан из CO2 и H2.

Применение

Применяются углеводороды для:

• изготовления типографских красок из метана;
• получения топлива;
• получение ненасыщенных углеводородов;
• синтетических жиров и масел;
• получения синтез-газа (смесь CO и H2 в отношении 1:2).

Заказать статью по химии у экспертов биржи Студворк!

Тест по теме «Алканы»