Углубленный курс органической химии Вариант 4

Контрольная работа по органической химии. Структурные формулы набраны в программе ChemDraw, все формулы подписаны.

Задание 1
Получите все изомерные спирты состава С4Н9ОН реакцией Гриньяра и назовите их.
Задание 2
С какими из перечисленных веществ будут вступать в реакцию фенол и 2-пропанол:
а) Na;
б) KOH;
в) HBr;
г) CH3COOH (H2SO4);
д) PCl3;
е) Br2 (водный раствор)?
Приведите уравнения происходящих реакций (если они возможны).
Для г) отразите механизм реакции.
Задание 3
Получите пропаналь следующими способами:
а) оксосинтезом;
б) из соответствующего спирта;
в) из соответствующего галогенида.
Приведите реакции пропаналя с NH2-NH2 и HCN. Отразите механизм реакции с HCN.
Задание 4
Расположите следующие соединения в порядке увеличения кислотности: фенол, пропановая кислота, трихлоруксуная кислота, триметилуксусная кислота и 2-хлорпропановая кислота. Дайте объяснения.
Задание 5
Определите строение соединения состава С5Н10О, которое образует бисульфитное соединение, вступает в реакцию с метилмагнийиодидом без выделения метана, при взаимодействии с PCl5 образует соединение С5Н10Cl2, а при окислении хромовой смесью – ацетон и уксусную кислоту.
Задание 6
Осуществите следующие превращения:
Задание 7
Напишите схемы реакций нитрования пропилбензола: а) разбавленным раствором HNO3 при нагревании, б) нитрующей смесью. Рассмотрите механизмы этих реакций.
Задание 8
Приведите реакцию получения азосоединений, подобрав необходимые азо- и диазосоставляющие:
Задание 9
Взяв в качестве исходных веществ глицерин, серную кислоту, м-толуидин и м-нитротолуол, получите по Скраупу производное хинолина. Назовите его.
Задание 10
Заполните следующую схему:

1. Петров А.А., Бальян Х.В., Трощенко А.Т. Органическая химия. – М.:Издательство Альянс, 2012. – 624 с.
2. Потапов В. М., Татаринчик С. Н., Аверина А. В. Задачи и упражнения по органической химии. – М.:Мир, 1989. – 224 с.
3. Вопросы и задачи по органической химии/Под ред. Суворова Н.Н. – М.:Высш. шк., 1988. – 255 с.
4. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. – М.:Мир, 1974. – 1134 с.
5. Терней А. Современная органическая химия, т. 1.– М.:Мир, 1981.– 678 с.