Углубленный курс органической химии Вариант 1

Контрольная работа по органической химии. Структурные формулы набраны в программе ChemDraw, все формулы подписаны.

Задание 1
Напишите реакции внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации 2-бутанола. Назовите продукты реакций. Какую роль в этом процессе играет кислотный катализ? Приведите механизмы реакций.
Задание 2
Получите п-метилфенол из арилгалогенида, соответствующей сульфокислоты и приведите для него реакции бромирования по кольцу и алкилирования по атому кислорода.
Задание 3
Заполните следующие схемы превращений:
Задание 4
Получите валериановую кислоту исходя из пентанола-1, бутанола, гексена-1, бутена-1.
Задание 5
Сравните основные свойства следующих соединений: метиламин, триметиламин, N-метиламид уксусной кислоты, анилин, диметиламин. Приведите обоснование, графически покажите распределение электронной плотности.
Задание 6
Какое нитросоединение в реакции конденсации с изомасляным альдегидом образует 2-метил-4-нитро-3-гептанол? Приведите уравнение реакции с механизмом.
Задание 7
Охарактеризуйте реакционную способность хинолина в реакциях нуклеофильного и электрофильного замещения. Приведите примеры этих реакций. Что получится при окислении хинолина?
Задание 8
Получите азокраситель, подобрав соответствующий амин и ароматический субстрат. Напишите механизм реакции. Укажите хромофорные и ауксохромные группы.
Задание 9
Из углеводов природного сырья получите фурфурол и напишите для него реакцию альдольной конденсации с масляным альдегидом.
Задание 10
Установите структурную формулу вещества состава C7H7NO2, если оно не реагирует с NaOH, при восстановлении, последующем диазотировании и нагревании полученного диазосоединения с этиловым спиртом образуется м-толилэтиловый эфир.

1. Сарычева Т.А. Органическая химия. Часть 2: учеб. пособие / Т.А. Сарычева, Л.В. Тимощенко; Томский политехнический университет. – Томск: Изд-во ТПУ, 2004. – 116 с.
2. Тимощенко Л.В. Органическая химия. Часть 3: учеб. пособие / Л.В. Тимощенко, Т.А. Сарычева; Национальный исследовательский Томский политехнический университет. – Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2010. – 84 с.
3. Углубленный курс органической химии: метод. указания к выполнению лаб. работ для студентов ИнЭО, обучающихся по направлению 18.03.01 «Химическая технология» / сост. Т.А. Сарычева; Томский политехнический университет. – Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2017. – 40 с.
4. Щербина А.Э. Органическая химия / А.Э. Щербина, Л.Г. Матусевич. – Минск: Новое знание; М: ИНФРА-М, 2014. – 808 с.
5. Петров А.А. Органическая химия / А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. – М.: Издательство Альянс, 2012. – 624 с.