Углубленный курс органической химии Вариант 6

Контрольная работа по органической химии. Структурные формулы набраны в программе ChemDraw, все формулы подписаны.

Задание 1
Получите 1,2-этандиол из этилена двумя способами (в одну стадию и две стадии). Синтезируйте из этандиола сложный эфир и соль.
Задание 2
В четырех пронумерованных пробирках даны растворы: в одной – глицерина, в другой – фенола, в третьей – метанола, в четвертой – метоксибензола. С помощью качественных реакций определите каждое из этих веществ.
Задание 3
Соединение состава C7H8SO3 при взаимодействии с PCl5 превращается в C7H7SO2Cl; при обработке водяным паром переходит в C7H8, а при сплавлении с NaOH образует п-метилфенол. Установите строение соединения C7H8SO3 и напишите уравнения реакций.
Задание 4
Установите строение соединения состава С7Н6О, которое образует оксим, окисляется аммиачным раствором оксида серебра, а под воздействием концентрированного раствора КОН превращается в два вещества состава С7Н8О и С7Н6О2.
Задание 5
Синтезируйте диметилуксусную кислоту малоновым синтезом. Полученную кислоту последовательно обработайте трибромидом фосфора, а затем аммиаком. Назовите полученные соединения.
Задание 6
Используя в качестве исходного вещества этилен, получите нитроэтан и напишите для него реакции взаимодействия со щелочью, азотистой кислотой и масляным альдегидом.
Задание 7
Осуществите превращения и назовите продукты реакций:
Задание 8
Какие диазо- и азосоставляющие были взяты для получения красителя. Напишите реакцию азосочетания и её механизм.
Задание 9
Осуществите следующие превращения:
Задание 10
Используя соответствующие 1,4-дикарбонильные соединения получите 3-метилпиррол и 2-этил-5-фенилфуран.

1. Сарычева Т.А. Органическая химия. Часть 2: учеб. пособие / Т.А. Сарычева, Л.В. Тимощенко; Томский политехнический университет. – Томск: Изд-во ТПУ, 2004. – 116 с.
2. Тимощенко Л.В. Органическая химия. Часть 3: учеб. пособие / Л.В. Тимощенко, Т.А. Сарычева; Национальный исследовательский Томский политехнический университет. – Томск: Изд-во Томского политехнического университета, 2010. – 84 с.
3. Петров А.А. Органическая химия / А.А. Петров, Х.В. Бальян, А.Т. Трощенко. – М.: Издательство Альянс, 2012. – 624 с.