Лимонная кислота

Содержание

  1. 1. Определение и формула
  2. 2. Свойства лимонной кислоты
    1. 2.1. Физические свойства
    2. 2.2. Химические свойства
  3. 3. Получение
    1. 3.1. Естественные способы получения
    2. 3.2. Получение в промышленности
  4. 4. Применение
  5. 5. Пример решения задачи
  6. 6. Тест по теме «Лимонная кислота»
Тест: 4 вопроса
1. Какое описание соответствует лимонной кислоте?
бесцветные кристаллы ромбической формы
мелкодисперсный порошок желтого цвета
бесцветные кристаллы игольчатой формы
белые кристаллы игольчатой формы
2. Какая функциональная группа в составе лимонной кислоты выступает ответственной за образование сложных эфиров с кислотами?
гидроксильная группа
аминогруппа
альдегидная группа
кетогруппа
3. В основе какого метода получения лимонной кислоты в промышленности лежит сбраживание сахара или патоки штаммами грибков Aspergillus niger?
биохимического
химического
физико-химического
естественного
4. С какой целью применяется цитрат натрия в медицине?
оказывает противоаллергическое действие
обладает противопаразитарным действием
стимулирует работу иммунной системы
снижает свертываемость крови

Определение и формула

Лимонная кислота

Трехосновная карбоновая кислота

Альтернативное название

2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота

Формула
НООССН2С(ОН)(СООН)СН2СООН

Свойства лимонной кислоты

Физические свойства

Лимонная кислота представляет собой бесцветные кристаллы ромбической формы. При осаждении из воды при температуре ниже 30°С получается кристаллогидрат С4Н8О7·Н2О.

Свойство Описание
Внешний вид Бесцветные кристаллы
Молярная масса 192,12 г/моль
Плотность 1,665 г/см3
Температура плавления 153,5°С
Температура разложения 175°С
Растворимость в воде при 20°С 133 г/100 г воды (безв.)
Растворимость в воде при 100°С 525 г/100 г воды (безв.)

Химические свойства

При взаимодействии с основаниями образует соли – цитраты. Как трехосновная кислота, она может образовывать три ряда солей.

Однозамещенные соли называются дигидроцитратами, а двузамещенные соли называются гидроцитратами.

У дигидроцитратов возможны два изомера в зависимости от того, какой атом водорода замещен металлом: в крайней карбоксильной группе или в средней. У гидроцитратов также возможны два изомера в зависимости от того, какой атом водорода остался незамещенным.

Цитраты щелочных металлов легко растворимы в воде и образуют легко растворимые комплексные соли с трудно растворимыми лимоннокислыми солями тяжелых металлов. Цитраты кальция и бария растворимы в холодной воде, но плохо растворимы в горячей.

При нагревании лимонной кислоты со спиртами в присутствии серной кислоты образуются сложные эфиры:

3C2H5OH + НООССН2С(ОН)(СООН)СН2СООН = НООССН2С(ОC2H5)(СООН)СН2СООН + 3H2O.

За счет наличия гидроксильной группы лимонная кислота образует сложные эфиры и с кислотами, например, уксусной:

СН3СООН + НООССН2С(ОН)(СООН)СН2СООН = НООССН2С(ООССН3)(СООН)СН2СООН + H2O

Лимонную кислоту можно окислить до кетоглутаровой перманганатом калия или перекисью водорода:

НООССН2С(ОН)(СООН)СН2СООН + Н2О2 = НООССН2СОСН2СООН + 2H2O.

При нагревании до 175°С она разлагается на аконитовую кислоту и воду:

НООССН2С(ОН)(СООН)СН2СООН → НООССН2С(СООН)=СНСООН + H2О.

Получение

Естественные способы получения

Лимонной эта кислота названа шведским химиком Карлом Шееле, который получил ее в 1784 году из недозрелых лимонов. Она встречается в цитрусовых (6-8%), в листьях махорки (8-14%) и многих других фруктах и ягодах. Лимонная кислота играет важную роль в обмене веществ в живых организмах, в том числе в теле человека, поскольку участвует в цикле Кребса.

Получение в промышленности

Лимонную кислоту получают в основном биохимическим методом. Суть его заключается в сбраживании сахара или патоки штаммами грибков Aspergillus niger.

Сохранил свое значение и традиционный способ выделения из листьев махорки или плодов цитрусовых. Совсем небольшую роль в производстве лимонной кислоты играет химический способ получения взаимодействием кетена с ангидридом щавелевоуксусной кислоты. Мировое производство лимонной кислоты составляет около 2 млн тонн.

Применение

  • Львиную долю лимонной кислоты (добавка Е330) потребляет пищевая промышленность. Ее можно найти в самых разнообразных пищевых продуктах: прохладительных напитках, фруктовых соках и нектарах, джемах, мясном фарше, сыре, пиве и макаронных изделиях.
  • Цитрат натрия снижает свертываемость крови и входит в состав растворов для капельного введения.
  • Применяется она при электрохимическом осаждении меди, при золочении и серебрении, для промывки котлов электростанций от ржавчины. С этой целью лимонную кислоту применяют и в быту.

Пример решения задачи

Какова нормальность раствора лимонной кислоты с рН=1,8?

Решение

Для растворов слабых кислот справедлива формула:
рН = 1/2·рКа -1/2·lg Cм

Так как константа диссоциации лимонной кислоты по 2-й ступени в 40 раз меньше, чем по 1-й, то ограничимся первой ступенью.

К1 =7,45·10−4.

рКа = -lg К1 = -lg (7,45·10−4) = 3,128.

lg Cм = рКа -2·рН = 3,128 - 2·1.8 = -0,472.

Cм = 10-0,472 = 0,337 моль/л.

Так как лимонная кислота трехосновная, то нормальность раствора равна

0,337/3= 0,112 н.

Ответ: 0,112 н

Статья по химии на заказ от проверенных исполнителей!

Тест по теме «Лимонная кислота»

Комментарии

Нет комментариев

Предыдущая статья

Ацетат аммония

Следующая статья

Муравьиная кислота
Не можешь разобраться в этой теме?
Обратись за помощью к экспертам
Гарантированные бесплатные доработки
Быстрое выполнение от 2 часов
Проверка работы на плагиат
Прямой эфир