Определение и формула
Простой углеводород. Относится к ароматическим углеводородам, классу органических веществ.
Вещество представляет собой прозрачную жидкость, не имеет цвета, обладает сладковатым характерным запахом. Бензол относят к ненасыщенным углеводородам. Знаменитая формула бензольного кольца была предложена нобелевским лауреатом в области химии – Лайнусом Полингом. Именно он предложил изображать бензол в виде шестигранника с окружностью внутри. Это изображение дает понимание об отсутствии двойных связей и наличии единого электронного облака, в которое охвачены все 6 атомов углерода.
Формула
C6H6
Получение бензола
Естественные источники получения
Естественный источник для получения бензола – это каменный уголь. Процесс коксования каменного угля был открыт Майклом Фарадеем в далеком 1825 году. Он изучал светильный газ, который использовали в фонарях уличного освещения, смог выделить и описать бензол. Сейчас этим способом из каменноугольной смолы бензол практически не получают. Существует множество других более продуктивных способов его получения.
Искусственные источники получения
- Искусственный каталитический риформинг бензина. Для получения используются бензиновые нефтяные фракции. В этом процессе образуется большое количество толуола. Спрос на рынке для толуола не очень большой, поэтому из него также далее получают бензол. Из тяжелых фракций нефти пиролизом через процесс деалкилирования смеси толуола, ксилола получают бензол.
- Получение методом Реппе. До 1948 года по методу Бертло получали бензол, пропуская ацетилен над активированным углем при температуре 400°C. Выход бензола был большой, но получалась многокомпонентная смесь веществ, с трудом поддающаяся очистке. В 1948 году Реппе заменил активированный уголь никелем. В результате на выходе получался бензол. Процесс называется тримеризацией ацетелена – три молекулы ацетилена превращаются в одну бензола:
3С2Н2 → С6H6.
Свойства бензола
Физические свойства
| Свойство | Описание |
|---|---|
| плотность | 0,879 г/см3 |
| молярная масса | 78,11 г/моль |
| цвет жидкости | прозрачный, бесцветный |
| температура кипения | 80,1°C |
| температура плавления | 5,5°C |
| растворимость в воде | не растворяется |
При горении выделяется большое количество копоти, так как углеводород ненасыщенный (ему не хватает 8 атомов водорода, чтобы отвечать стандартной формуле предельных углеводородов). При низких температурах бензол становится белой кристаллической массой.
Химические свойства
Бензол вступает в реакции замещения в присутствии катализаторов – обычно это соли Al(3+) или Fe(3+):
- Галогенирование – качественная реакция на бензол с Br2:
C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr.
- Нитрование – взаимодействие с азотной кислотой. В органической химии этот процесс сопровождается отщеплением OH-группы:
C6H6 + HO-NO2 → C6H5NO2 + H2O.
- Каталитическое алкилирование приводит к получению гомологов бензола – алкилбензолов:
С6H6 + С2H5Cl → C6H5C2H5 + HCl.
Гомологи бензола, содержащие радикал, реагирует не так как сам бензол. Реакции идут по-другому и часто на свету:
- галогенирование С6H5-CH3 + Br2 (на свету) = С6H5-CH2Br + HBr;
- нитрование – С6H5-CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3(NO2)3.
Реакции окисления бензола идут очень сложно и не характерны для этого вещества. Окисление характерно для гомологов. Вот, например, реакция получения бензойной кислоты:
С6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.
Процесс горения вещества происходит по стандартной схеме для всех органических веществ:
CnH2n-6 + (3n-3)\2 O2 → nCO2 + (n-3)H2O.
Реакции гидрирования. Реакция проходит сложно, требуются катализаторы, давление, температура. В реакциях бензола с водородом получается циклогексан:
С6H6 + 3H2 → C6H12.
А в реакциях с алкилбензолом – метилциклогексан, где один атом водорода замещается на радикальную группу -CH3:
С6H5CH3 + 3H2 → C6H11-CH3.
Применение бензола
Бензол в чистом виде практически не используется. Его вырабатывают для производства других важных соединений, таких как, например, этилбензол, из которого получают стирол и полистирол.
Львиную долю бензола пускают на производства фенола, который необходим в производстве капрона, красителей, пестицидов, лекарств. Знаменитое лекарство аспирин невозможно получать без участия фенола.
Циклогексан из бензола необходим для производства пластмасс и искусственных волокон, нитробензол идет на выработку анилина, который используют для производства каучуков, красителей и гербицидов.
Заказать статью по химии у экспертов биржи Студворк!
Комментарии