Наличие и карбоксильной, и аминогруппы приводит к тому, что аминокислоты имеют двойственную химическую природу. Карбоксильная группа придает им свойств кислот, а аминогруппа – щелочей.
Такие химические соединения, которые одновременно имеют кислотные и щелочные свойства, называют амфотерными.
Благодаря амфотерности, аминокислоты могут сочетаться друг с другом в цепочки с помощью особой связи, которую Э. Фишер назвал пептидной.
Аминокислотные последовательности из небольшого количества аминокислотных остатков.
Пептидная связь
Образование пептидной связи между двумя аминокислотами происходит следующим образом:
Именно из-за амфотерности растворы аминокислот имеют буферные свойства, то есть они способны поддерживать постоянный уровень pH.
Пептидной называют ковалентную связь, возникающую между аминогруппой одной аминокислоты и карбоксильной группой другой аминокислоты.
Соединения, которые при этом образуются, называют пептидами. В зависимости от количества остатков аминокислот, участвующих в реакции поликонденсации, образованные соединения называют ди-, три-, тетра- или полипептидами. Пептид имеет две свободные функциональные группы – аминогруппу и карбоксильную группу.
Способность образовывать пептидные связи имеет фундаментальное значение для живых организмов, ведь именно благодаря этому аминокислоты соединяются друг с другом, образуя пептиды и белки.
Строение и номенклатура пептидов
Ту конечную часть молекулы пептида, на которой расположена аминогруппа, называют N-концом молекулы, а та часть, где находится свободная карбоксильная группа, называется С-концом.
Название пептидов образуется из названий остатков аминокислот, входящих в их состав, начиная с N-концевой аминокислоты. Например, трипептид, образованный из остатков глицина, аланина и фенилаланина, называют глицилаланилфенилаланин:
Для измерения массы в биохимии и молекулярной биологии используют единицу даль тон, названную в честь английского физика и химика Дж. Дальтона.
Роль пептидов
Пептиды достаточно широко представлены в живой природе. Это важные биологические соединения, которые выполняют самые различные функции.
К пептидам относится большая группа веществ, которые называют нейропептидами. Они обнаружены в мозге и способны влиять на функции центральной нервной системы человека и высших животных. Нейромедиаторы энкефалины и эндоморфины действуют на рецепторы головного мозга и способны подавлять боль и вызвать состояние эйфории.
АКТГ – пептид, образованный 39 аминокислотными остатками выделяется гипофизом и играет важную роль в регуляции гормональной деятельности человека. К пептидам относятся и другие регуляторные гормоны гипофиза и гипоталамуса.
Кроме нервной системы, пептидные вещества выделяются и в других частях организма. Тканевые (кинины) гормоны регулируют кровяное давление и сокращение мышц. В 1964 г. был открыт пептидный гормон кальцитонин, который регулирует обмен кальция. Он выделяется паращитовидными железами. Глюкагон – 29-членный пептид, который выделяется поджелудочной железой и вызывает повышение содержания глюкозы в крови, стимулируя расщепление гликогена. Пептидную природу имеют гормоны желудочно-кишечного тракта (гастрин, секретин и т.п.).
Много токсичные вещества – это тоже пептиды. Среди них самыми известными являются токсины ядовитых грибов (микотоксины), пчел и морских беспозвоночных.
Токсины змей и ракообразных – это соединения, промежуточные между пептидами и белками.
Токсины и яды издавна привлекают внимание медицины из-за широкого спектра использования. Среди микотоксинов встречаются пептиды циклического строения, в которых конечная аминогруппа связана с конечной карбоксильной группой пептидной связью.
Например, яд бледной поганки. Это очень токсичное вещество. Главный компонент пчелиного яда – пептид мелитин (30-50% высушенного яда). Он состоит из 26 аминокислотных остатков. Главная биологическое действие этого токсина обусловлено способностью нарушать структуру клеточных мембран. Другой пчелиный пептид апамин, который образован 18 аминокислотными остатками, является одним из самых известных в биохимии нейротоксинов.
Пептидные антибиотики – это также циклические пептидные соединения. Например, антибиотик циклоспорин обладает выраженным иммунодепрессивным свойством (он подавляет иммунитет). Он широко используется при трансплантации (пересадке) внутренних органов и тканей.
Возникли трудности с работой по этой теме? У нас вы можете заказать научную статью по биологии по низкой цене!
Комментарии