[Росдистант] Органическая химия 2 (лабораторные работы)

Тольяттинский государственный университет (Росдистант), ТГУ. Органическая химия 2 (1654, 12073). Лабораторные работы 1-3. Отчет.

Для Росдистант имеются и другие готовые работы. Пишем уникальные работы под заказ. Помогаем с прохождением онлайн-тестов. Пишите в ЛС (Ксения).

Лабораторная работа № 1: Получение циклогексанона

Цель работы: Изучить способы получения карбонильных соединений.

Порядок выполнения работы

1. Изучить теоретический материал.

2. Изучить методику окисления циклогексанола.

3. Ответить на контрольные вопросы.

4. Решить задачи по данной теме.

Методика синтеза

В двугорлую круглодонную колбу, снабженную магнитной мешалкой, капельной воронкой и термометром, помещают 15 г циклогексанола и 20 мл диэтилового эфира. Содержимое колбы охлаждают до 0...5°С. Отдельно в стакане готовят хромовую смесь, растворяя 15,5 г дихромата калия в 150 мл воды и смешивая полученный раствор с 12 мл концентрированной серной кислоты (осторожно прибавляют кислоту в водный раствор дихромата). Полученную хромовую смесь из капельной воронки небольшими порциями прибавляют в колбу при работающей мешалке, поддерживая температуру не выше 5°С. После прибавления окислителя продолжают перемешивание реакционной массы в течение 2-3 ч при комнатной температуре. Затем смесь переносят в делительную воронку и экстрагируют эфиром два раза порциями по 30 мл. Объединенные эфирные вытяжки встряхивают с безводным карбонатом калия, отделяют его и сушат сульфатом натрия. Далее экстракт помещают в колбу с насадкой Вюрца, отгоняют сначала на водяной бане эфир, а оставшийся циклогексанон перегоняют, собирая фракцию с т. кип. 155…157°С. 

Контрольные вопросы:

1. Какие окислители вы знаете? 

2. Особенности окисления первичных, вторичных и третичных спиртов.

3. Получение альдегидов методами окисления спиртов, озонолизом алкенов, восстановлением производных карбоновых кислот, гидроформилирования алкенов.

4. Получение ароматических альдегидов и кетонов.

5. Получение кетонов методами окисления спиртов, гидроборирования – окисления, с применением металлорганических соединений.

Задачи

Дайте название приведенным соединениям согласно международной номенклатуре ИЮПАК. К какому классу органических соединений относится каждое из веществ?

Лабораторная работа № 2: Получение бензойной кислоты

Цель работы: Изучить способы получения карбоновых кислот.

Порядок выполнения работы

1. Изучить теоретический материал.

2. Изучить методику окисления толуола.

3. Ответить на контрольные вопросы.

4. Решить задачи по данной теме.

Методика синтеза

В круглодонную колбу емкостью 250 мл, снабженную магнитной мешалкой и обратным холодильником, помещают 2 г толуола, 70 мл воды и 6.8 г мелкорастертого KMnO4. Смесь кипятят при перемешивании в течение 2 часов. По окончании реакции бесцветный раствор (если раствор не обесцветился, то к нему добавляют немного щавелевой кислоты при нагревании) охлаждают, выпавший MnO2 отфильтровывают и промывают теплой водой (2×5 мл). Фильтрат подкисляют 3.0 мл концентрированной HCl. При этом осаждается бензойная кислота, ее отфильтровывают, промывают небольшим количеством холодной воды и сушат. Можно очистить при помощи возгонки. Выход 2.0 г (76% от теоретического).

Контрольные вопросы:

1. Получение карбоновых кислот реакциями окисления спиртов, альдегидов, алкиларенов и окислительного расщепления алкенов

2. Получение карбоновых кислот, методами отличными от окисления (галоформная реакция, карбонилирование, карбоксилирование, гидролиз производных карбоновых кислот)

3. Получение гомологов карбоновых кислот из карбоновых кислот и синтезы с малоновым эфиром

4. Химические свойства карбоновых кислот.

Задачи

Укажите продукты реакций. Ответ можно давать, приводя название продукта или изображая его структурную формулу.

Лабораторная работа № 3: Синтез 4-броманилина

Цель работы: Изучить свойства ароматических аминов.

Порядок выполнения работы

1. Изучить теоретический материал.

2. Изучить методику бромирования анилина.

3. Ответить на контрольные вопросы.

4. Решить задачи по данной теме.

Методика синтеза

В двухгорлой круглодонной колбе емкостью 500 мл, снабженной магнитной мешалкой, обратным холодильником и капельной воронкой, смешивают 9.3 г анилина, 30 мл диоксана и раствор 5.6 г КОН в 20 мл воды. При энергичном перемешивании в течение 2 ч прикапывают раствор 16 г брома в 160 мл диоксана. По окончании времени, содержимое колбы переносят в делительную воронку, отделяют органический слой и промывают его 15 мл 40%-го раствора КОН. В вакууме отгоняют растворитель. Образовавшийся осадок перекристаллизовывают из разбавленного спирта. Выход 11 г (68% от теоретического).

Контрольные вопросы:

1. Реакции нитрования, алкилирования, ацилирования, окисления и галогенирования аминов.

2. Взаимодействие первичных и вторичных аминов с карбонильными соединениями.

3. Реакции расщепления по Гофману и Коупу.

4. Механизм электрофильного ароматического замещения.

5. Заместители 1 и 2 рода в бензольном кольце.

Задачи

Укажите продукты реакций. Ответ можно давать, приводя название продукта или изображая его структурную формулу.