Материалы по запросу: реакция гидролиза хлорэтана
Ответы на тест / РОСДИСТАНТ / Органическая химия 1 / Итоговый тест
Итоговый тест Вопрос 1 При действии изопропилмагниййодида на ацетальдегид с последующим гидролизом получен Выберите один ответ: 3-метилбутанол- 1 Пропанол-2 2-метилбутанол- 2 3-метилбутанол- 2 Вопрос 2
Ответы на тесты / РОСДИСТАНТ / Органическая химия 1 / Промежуточные тесты 1-8
CnH2n CnH2n-2 CnH2n +2 Вопрос 2 Реакция, протекающая по схеме 2RI +2Na→R-R +2NaI, называется реакцией Выберите один ответ: Кольбе Бертло Фишера-Тропша Вюрца Вопрос 3 Реакция галогенирования алканов протекает
[Росдистант] Органическая химия 1 (1586) (промежуточные и итоговый тесты, вопросы, ответы)
Выберите один ответ: ил ан ен ин Основным продуктом реакции CH4 +2Cl2 (hν) → является Выберите один ответ: CH3Cl +HCl CH2Cl 2+2HCl CHCl3 +HCl CCl4 +4HCl Реакция галогенирования алканов протекает в следующих
Органическая химия ТПУ
молекулярной массы Алкилгалогенид, необходимый для получения 2,5диметилгексана без побочных продуктов по реакции Вюрца, – это Выберите один ответ: бромпропан + 1-бром-3-метилбутан бромэтан + 1-бромбутан 2-бром-2-метилпропан
Проанализируйте механизмы и энергетические профили реакций SN1 и SN2 на примере гидролиза т-бутилхлорида…
Проанализируйте механизмы и энергетические профили реакций SN1 и SN2 на примере гидролиза т-бутилхлорида и хлорэтана, объясняя факторы, влияющие на скорость и селективность
Ответ на вопрос
Коротко и по существу — механизмы, энергетические профили и факторы, определяющие скорость/селективность для гидролиза трет‑бутилхлорида (t‑BuCl) и хлорэтана (Cl–CH2–CH3).
1) Механизм и кинетика
- t‑BuCl: SN1 (стадийный). Сначала медленная ионизация:
\[
\text{t‑BuCl} \xrightarrow{\text{RDS}} \text{t‑Bu}^+ + \text{Cl}^-
\]
Закон скорости: \(\text{rate}=k[\text{t‑BuCl}]\). Вторая стадия — быстрая атака воды: \(\text{t‑Bu}^+ + \text{H}_2\text{O}\to \text{t‑BuOH} + \text{H}^+\).
- Cl‑этан: SN2 (концертный). Одностадийная обратимая атака воды (или OH– в щелочной гидролизе) с одновременным уходом Cl:
\[
\text{Cl–CH}_2\text{CH}_3 + \text{Nu} \xrightarrow{\text{TS}} \text{Nu–CH}_2\text{CH}_3 + \text{Cl}^-
\]
Закон скорости: \(\text{rate}=k[\text{substrate}][\text{nucleophile}]\).
2) Энергетические профили (качественно)
- SN1 (t‑BuCl): двухвершинный профиль.
\[
\text{SM} \xrightarrow{\Delta G^\ddagger_1} \text{TS}_1 \to \text{R}^+ + \text{Cl}^- \xrightarrow{\Delta G^\ddagger_2} \text{TS}_2 \to \text{Product}
\]
При этом обычно \(\Delta G^\ddagger_1\) (ионзация) значительно выше и определяет скорость, а \(\Delta G^\ddagger_2\) мала. Карбокатион стабилизируется (третичный → низкая энергия промежуточного состояния), поэтому общий барьер снижен относительно менее стабилизированных карбокатионов.
- SN2 (Cl‑этан): одновершинный профиль.
\[
\text{SM} \xrightarrow{\Delta G^\ddagger} \text{TS} \to \text{Product}
\]
В переходном состоянии одновременно частично сформирована связь с нуклеофилом и частично разорвана с уходящей группой. Барьер зависит от нуклеофильности и стерических препятствий.
3) Почему t‑BuCl — SN1, а хлорэтан — SN2 (факторы)
- Стабильность промежуточного карбокатиона: т‑бутиловый карбокатион стабилен (гиперконюгация, индкуция), поэтому ионизация выгоднее. Этиловый карбокатион нестабилен → ионизация дорогостоящая, SN1 маловероятен.
- Стерика: третичный центp сильно препятствует атаке нуклеофила сзади → SN2 затруднён. Первичный этиловый центр мало стеснён → SN2 легко проходит.
- Нуклеофил: для SN2 требуется достаточно «силён» нуклеофил; вода слабая нуклеофильность, но при первичных центрах и в благоприятном растворителе SN2 всё равно реализуется (проходит медленнее, чем с сильным нуклеофилом).
- Растворитель: полярные протичные (вода, спирты) стабилизируют ионы -> снижают \(\Delta G^\ddagger\) для ионизации → благоприятствуют SN1. Полярные апротичные не сильно сольватируют нуклеофил → повышают скорость SN2.
- Уходящая группа: Cl– — средний уходящий; его способность уходить улучшается в протичном полярном растворителе (стабилизация Cl–).
- Энтропия переходного состояния: SN2 (бимолекулярный) имеет более отрицательное \(\Delta S^\ddagger\) (две частицы → одно ТС), SN1 (уни‑молекулярная RDS) менее негативна по \(\Delta S^\ddagger\).
4) Селективность и стереохимия
- SN1: образование планарного карбокатиона → частичная или полная рацемизация для хиральных центров; возможны перестройки (реарранжменты) к более стабильному катиону.
- SN2: обратная конфигурация (инверсия Уолдена) в т.ч. чистая инверсия при чистом механизме.
5) Энергетические соотношения и следствия
- Для t‑BuCl: \(\Delta G^\ddagger_1\) относительно невысока из‑за стабилизации карбокатиона, и потому скорость зависит от свойств субстрата и растворителя, но не от концентрации нуклеофила.
- Для Cl‑этана: \(\Delta G^\ddagger\) определяется одновременной деформацией и электронными/статическими препятствиями; сильный нуклеофил и апротичный растворитель снижают \(\Delta G^\ddagger\) и ускоряют реакцию.
Краткое сводное замечание:
- t‑BuCl + H2O → гидролиз через SN1: RDS — ионизация, зависимость первого порядка по субстрату, благоприятствует полярным протичным средам и стабильным карбокатионам.
- Cl‑C2H5 + H2O → гидролиз через SN2 (в большинстве условий): одностадийный ТС, скорость зависит от концентраций обоих реагентов, благоприятствует малой стерике, сильному нуклеофилу и апротичным полярным растворителям.
Еще 34
1
[Росдистант] Органическая химия 1 (ТЕСТЫ ОТВЕТЫ)
Баллов: 1,0 из 1,0 Отметить вопрос Текст вопроса Количество продуктов, образующихся в результате реакции Вюрца между бромэтаном и бромметаном составляет Выберите один ответ: 2 1 4 3 Отзыв Вопрос 2 Верно
Этилен можно получить в результате реакции: 1 Дегидрирование Этана 2 Пиролиза метана 3 Дегидратации этилена…
получить в результате реакции: 1 Дегидрирование Этана 2 Пиролиза метана 3 Дегидратации этилена 4 Гидролиза карбида кальция 5 Окисление уксусного альдегида 6 Дегидрохлорирования хлорэтана
Ответ на вопрос
1 - верно2 - верно, при определенных условиях(Ni, 1000°C)3 - может, дегидратация этанола? тогда верно4 - неверно, получится ацетилен5 - неверно, получится уксусная кислота6 - верно, реакция со спиртовым раствором щелочи
Еще 259
1
ОТВЕТЫ Органическая химия 1 РОСДИСТАНТ
алкинах находится в состоянии Ацетилен можно получить ... Ацетилен можно превратить в ацетальдегид реакцией Бромэтан может быть превращён в этилен Бутадиен-1,3- это соединение В молекуле какого вещества содержится
Этилен можно получить в результате реакции...1) дегидрирования этана 2) дегидратации этанола 3) дегидрохлорирования…
Этилен можно получить в результате реакции...1) дегидрирования этана 2) дегидратации этанола 3) дегидрохлорирования хлорэтана 4) гидролиза карбида кальция 5) ркисления ацетальдегида 6) пиролиза метана
1 357
1
Что часто ищут
Поможем написать учебную работу