Дисциплина: органическая химия тема

Дисциплина: Органическая химия
ТЕМА: Методы качественного анализа органических фармацевтических субстанций в зависимости от функциональных групп
Цель занятия: ознакомиться с анализом органических фармацевтических субстанций по функциональным группам.
Необходимая посуда, реактивы и оборудование:
1. Водяная баня
2. Газовая горелка
3. Графитовые стержни для анализа окраски пламени
4. Пробирки стеклянные в штативах
5. Палочки стеклянные
6. Вода деионизированная
7. Фармацевтические субстанции (фенол, кислота салициловая, кислота бензойная, бензилпенициллина натриевая/калиевая соль, кислота никотиновая, новокаина гидрохлорид, преднизолон, метенамин, натрия метамизол, стрептомицина сульфат)
8. Раствор хлорида железа(III)
9. Раствор меди сульфата
10. Раствор формальдегида
11. Кислота серная концентрированная
12. Кислота хлористоводородная концентрированная
13. Раствор гидроксиламина
14. Раствор натрия нитрита
15. Раствор ?-нафтола щелочной
16. Раствор гидразина
17. Реактив Толленса
18. Реактив Фелинга
19. Общеалкалоидные реактивы (реактив Драгендорфа, Несслера/Майера, пикриновая кислота)
20. Кислота хромотроповая
Практическое выполнение темы:
Каждый студент анализирует предложенные фармацевтические субстанции на основе присутствующих в ихмолекулах функциональных групп. Проводятся следующие реакции:
1. на фенольный гидроксил – с хлоридом железа(III); образование сложных эфиров; образование индофенола; образование арилметанового красителя (фенол, кислота салициловая)
2. на сложноэфирную группу – гидроксамовая проба (новокаина гидрохлорид)
3. на карбоксильную группу – образование солей тяжелых металлов (кислота салициловая, кислота никотиновая)
4. на третичный атом азота – с общеалкалоидными реактивами (реактив Драгендорфа, Несслера/Майера, пикриновая кислота) (метенамин)
5. на ароматическую аминогруппу – азосочетания (новокаина гидрохлорид)
6. на карбонильную группу – сочетание с гидразином (презнизолон), реакции окисления с реактивами Толленса и Фелинга (стрептомицина сульфат)
7. на простую эфирную группу – образование аци-соли (хлорамфеникол, дифенгидрамин)
8. гидролиз – взаимодействие с продуктами гидролиза (натрия метамизол или метенамин – реакция образующегося после кислотного гидролиза формальдегида с кислотой хромотроповой)
9. на ароматический фрагмент – бромирование (фенол, салициловая кислота)
Методики приведены в соответствующих частных ФС или в ОФС «Общие реакции на подлинность».
Оформление протокола:
В протоколе конспектируются условия проведения и эффекты реакций подлинности на функциональные группы органических лекарственных веществ, приводится их химизм с написанием структуры конкретной фармацевтической субстанции.