Решить задания по О. Х.

Тема XI. Углеводы
1. Приведите формулы Фишера, Колли–Толленса и Хеуорса для моносахаридов: а) D-рибозы. Приведите названия всех циклических форм.
2. Приведите уравнения реакций взаимодействия моносахаридов: д) D-маннозы, со следующими реагентами: 2.1) аммиачным раствором гидроксида серебра, 2.2) бромной водой, 2.3) азотной кислотой 2.4) фенилгидразином, 2.5) метанолом в присутствии хлороводорода, 2.6) избытком метилйодида, 2.7) уксусным ангидридом, 2.8) водородом в присутствии палладия. Назовите продукты реакций.
3. Для дисахаридов: б) целлобиозы, приведите реакции взаимодействия со следующими реагентами: 3.1) избытком метилйодида, затем с водой в кислой среде, 3.2) уксусным ангидридом, затем с водой в кислой среде. Назовите продукты реакций.
4. Для дисахаридов: д) лактозы и сахарозы приведите уравнения реакций взаимодействия с реактивом Феллинга в условиях: 4.1) без нагревания, 4.2) при нагревании. Объясните различия в строении и свойствах восстанавливающих и невосстанавливающих дисахаридов.
5. Приведите фрагменты строения молекул полимеров и) гиалуроновой кислоты. Опишите их биологическое значение. Приведите реакцию кислотного гидролиза фрагмента молекулы полимера.
Тема XII. Гетероциклические соединения
1. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите способ получения и уравнения реакций: б) гидрирования, сульфирования и бромирования индола. Приведите структурные формулы и опишите биологическое действие нитрофурала, фуразолидона, гетероауксина, триптофана.
2. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите реакции получения, солеобразования, алкилирования и нитрования: в) 2-метилтиазола. Приведите структурные формулы и фармакологическое действие феназона, аминофеназона, метамизол-натрия, бендазола, сульфатиазола, амоксициллина.
3. Приведите структурные формулы пиридина и его бензопроизводных: хинолина, изохинолина, акридина. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите способ получения и уравнения реакций: д) алкилирования, нитрования, гидроксилирования и гидрирования пиридина. Приведите структурные формулы витамина РР, изониазида, фтивазида, нитроксолина, энтеросептола. Опишите их фармакологическое действие.
4. Приведите структурные формулы шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами и их бензопроизводных. Опишите их электронное строение и ароматический характер. Приведите последовательно уравнения реакций: а) получения пиримидина, его аминирование, гидроксилирование, сульфирование. Приведите структурные формулы барбитала, барбитала натрия, фенобарбитала, тиамина, 5-фторурацила, сульфазина, сульфадиметоксина, аминазина. Опишите их фармакологическое действие.
5. Опишите электронное строение и ароматический характер пурина. Приведите структурные формулы гидрокси-, аминопроизводных пурина и метилированных ксантинов. Охарактеризуйте получение, таутомерные формы (если есть), а также: з) солеобразование и физиологическое действие для теобромина. Приведите структурные формулы диуретина, меркаптопурина, опишите их фармакологическое действие.
6. Сформулируйте принципы химической классификации алкалоидов. Напишите структурные формулы и укажите значение алкалоидов: и) кодеина. Охарактеризуйте общие свойства алкалоидов, реакции осаждения и окрашивания.