Азотсодержащие органические соединения и гетероциклы

1. Исходя из толуола, уксусной кислоты и неорганических реагентов, получите α-(n-толил)этиламин.

2. Расположите перечисленные соединения в порядке увеличения реакционной способности в реакциях электрофильного замещения: бензол, индол, метилпиридин. Объясните свой выбор. Приведите примеры соответствующих реакций с каждым из указанных соединений.

3. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: а) вторбутилбромид →изолейцин.

4. Исходя из анилина, хлороформа и других необходимых реагентов, получите 2-нитро-6-формил-4-фенол.

5. Сравните основность следующих азотсодержащих соединений (в водных растворах): N-метиланилин и аминофенилметан. Ответ поясните на основании электронных эффектов или стерических факторов.

6. Из анилина и других необходимых неароматических реагентов получите 3,4,5-тринитробромбензол.

7. Из о-нитротолуола, циклогексанона, метилйодида и неорганических реагентов получите бромгексин – 2,4-дибром-6-(N-метил-N-циклогекиламинометил)ани лин (бромгексин).

8. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: а) изомасляный альдегид →валин.

9. Сравните основность следующих азотсодержащих соединений (в водных растворах): анилин и N,N-диметиланилин. Ответ поясните на основании электронных эффектов или стерических факторов.

10. Алифатические нитрозосоединения типа R2CHNO изомеризуются, образуя довольно известное вещество, которое часто применяют в количественном органическом анализе. Напишите структурную формулу этого изомера и объясните, почему подобная изомеризация не наблюдается в случае нитрозобензола