Гетероциклические ароматичяеские соединения с одним гетероатомом. Пиррол, индол, пиридин, хинолин

1.Напишите структурные формулы следующих соединеиий:
а) анилин;
б) пиррол;
в) пиперидин;
г) индол;
д) фуран;
е) тиофен
Какое из них НЕ ЯВЛЯЕТСЯ гетероциклическим?
2. Чем обусловлен ароматический характер фурана, пиррола и тиофена? Почему эти системы считаются электроноизбыточными? Ответ обоснуйте
3 «ацидофобность» фурана, пиррола и тиофена, обусловливающую осмоление продуктов реакции в сильнокислых средах, либо полимеризацию вследствие нарушения ароматичности, Покажите это на примере протонирования пиррола в ?-положение ядра:
4. В каких условиях осуществляют реакции электрофильного замещения в пирроле, фуране и тиофене? Какое положение ядра наиболее предпочтительно для атаки электрофильного реагента? Напишите для пиррола уравнения реакций сульфирования и нитрования. Продукты реакций назовите.
5. Напишите формулу индола. Какое положение ядра индола предпочтительно для атаки электрофильного реагента? Напишите уравнение реакции индола с муравьиным альдегидом. Продукт реакции назовите.
6. Осуществите превращения:
Триптофан ?(???(окислительное @дезаминирование) ) ?-индолилпировиноградная кислота ?(??декарбоксилирование )
? гетероауксин
7. Какое положение ядра пиридина наиболее предпочтительно для электрофильной атаки? Напишите уравнения реакций нитрования, сульфирования и бромирования пиридина.
8.Основность пиридина. Напишите уравнение реакции пиридина с HBr и Н2О, в результате чего образуется пиридиний бромид и пиридиний гидроксид.
9.Напишите структурные изомеры карбоксипиридина. Какой из них называется никотиновой кислотой? Опишите ее свойства.
10.Напишите уравнения реакций образования: а) сложного этилового эфира никотиновой кислоты, б) амида никотиновой кислоты.