Решить задачи по органической химии

1. Сравните реакционную способность хлоробензола и бензойной кислоты в реакциях электрофильного
замещения. Ответ обоснуйте. Для более активного соединения напишите схему реакции нитрования,
опишите механизм, назовите продукты. В чем заключается роль катализатора в данной реакции?
2.Укажите место (места) преимущественной атаки электрофильным реагентом в молекуле п-крезола
(4-метилфенола). Напишите схему реакции его сульфирования. Опишите механизм.
3.Напишите схему реакции окисления м-ксилола перманганатом калия в щелочной среде.
4.Напишите схему реакции низкотемпературного окисления нафталина оксидом хрома(VI).
5.Напишите схему реакции алкилирования 1-нитронафталина метилхлоридом. Объясните региоселективность реакции. Опишите механизм.
6.Какой многоядерный арен нафталин или фенантрен обладает большей реакционной способностью в
реакциях электрофильного замещения? Приведите реакции нитрования для перечисленных аренов.
Сформулируйте правила ориентации в ядре нафталина в реакциях электрофильного замещения.
7. Сравните реакционную способность 1-хлоропропана и аллилхлорида в реакциях нуклеофильного замещения. Какой продукт образуется при взаимодействии аллилхлорида с гидроксидом калия в водной среде?
Опишите механизм реакции.
8. Какую конфигурацию будет иметь спирт, полученный гидролизом S-3-бромогексана, протекающим по механизму бимолекулярного нуклеофильного замещения? Напишите уравнение реакции, используя проекционные формулы Фишера.
9. Напишите схемы реакций получения изопропилпропилсульфида и N-метиланилина из соответствующих галогеноалканов.
10. Приведите схему синтеза 2,6-дибромофенола из фенола. Напишите уравнения соответствующих реакций,
укажите условия их протекания и, по возможности, механизмы
11. Приведите схему синтеза цис-циклогексан-1,2-диола из циклогексана. Напишите уравнения соответствующих реакций, укажите условия их протекания и, по возможности, механизмы. В виде скольких
конфигурационных стереоизомеров может существовать циклогексан-1,2-диол?
12. Почему при дегидратации 3,3-диметилбутанола в качестве основных продуктов образуются 2,3-диметилбут-2-ен и 2,3-диметилбут-1-ен, а не 3,3-диметилбут-1-ен? Напишите уравнения реакций.
13. Какой спирт подвергся окислению дихроматом калия в кислой среде, если основным продуктом
окисления оказалась 6-оксооктановая кислота? Напишите уравнение реакции.
14. Объясните, почему при взаимодействии пентан-2-ола с бромоводородом, наряду с 2-бромопентаном,
образуется 3-бромопентан? Напишите уравнения соответствующих реакций.
15. Какие продукты образуются при нуклеофильном расщеплении метилпропилового эфира иодоводородной кислотой? Напишите схему реакции, опишите механизм.
16. Сравните основные свойства диэтилового эфира и анизола (метоксибензола). С более сильным основанием
напишите реакцию солеобразования.
17. Сравните отношение к окислению первичных спиртов и тиолов. Напишите уравнения соответствующих реакций на примере пропан-1-ола и пропан-1-тиола.
18. Сравните нуклеофильные свойства фенолов и их солей. Напишите схему реакции метилирования ?-нафтола
диметилсульфатом в щелочной среде, опишите механизм реакции.